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碘催化 3,4-二苯基丁-1,3-二烯基异氰酸酯热环化反应的取代基效应：机理研究。

Substituent effects on the iodine-catalyzed thermal cyclization of 3,4-diphenylbuta-1,3-dienyl isocyanates: mechanistic studies.

机构信息

School of Pharmacy, China Medical University, No. 91, Hsueh-Shih Road, Taichung 40402, Taiwan, Republic of China.

出版信息

J Org Chem. 2011 Dec 2;76(23):9678-86. doi: 10.1021/jo2017247. Epub 2011 Oct 31.

DOI:10.1021/jo2017247
PMID:22011143
Abstract

The thermal cyclization of 3,4-diphenylbuta-1,3-dienyl isocyanates 1, generated in situ from the corresponding azides, was investigated using iodine as a catalyst. Diphenylpyridinones 2, phenylnaphthalenes 3, and indenes 4 were produced via intramolecular ring closure. The nature of the substituents on the phenyl rings was found to be crucial to the distribution of cyclized products 2-4. The mechanism of the reaction is also discussed.

摘要

使用碘作为催化剂，研究了 3,4-二苯基丁-1,3-二烯基异氰酸酯 1 的热环化反应，该化合物是由相应的叠氮化物原位生成的。通过分子内环化，生成了二苯并吡啶酮 2、苯并萘 3 和茚 4。苯环上取代基的性质对环化产物 2-4 的分布有重要影响。还讨论了反应的机理。

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