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钯催化 C-N 交叉偶联反应从荧光素合成罗丹明。

Synthesis of rhodamines from fluoresceins using Pd-catalyzed C-N cross-coupling.

机构信息

Janelia Farm Research Campus, Howard Hughes Medical Institute, 19700 Helix Drive, Ashburn, Virginia 20147, USA.

出版信息

Org Lett. 2011 Dec 16;13(24):6354-7. doi: 10.1021/ol202618t. Epub 2011 Nov 17.

DOI:10.1021/ol202618t
PMID:22091952
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3235915/
Abstract

A unified, convenient, and efficient strategy for the preparation of rhodamines and N,N'-diacylated rhodamines has been developed. Fluorescein ditriflates were found to undergo palladium-catalyzed C-N cross-coupling with amines, amides, carbamates, and other nitrogen nucleophiles to provide direct access to known and novel rhodamine derivatives, including fluorescent dyes, quenchers, and latent fluorophores.

摘要

已经开发出一种统一、方便、高效的罗丹明和 N,N'-二酰基罗丹明的制备策略。荧光素三氟硫酸盐被发现可以与胺、酰胺、氨基甲酸酯和其他氮亲核试剂进行钯催化的 C-N 交叉偶联,从而直接得到已知和新型的罗丹明衍生物,包括荧光染料、猝灭剂和潜伏荧光团。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2509/3235915/a3c645f824ea/ol-2011-02618t_0009.jpg
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