Suppr超能文献

对苯二胺的邻选择性金催化直接炔基化反应。

Para-selective gold-catalyzed direct alkynylation of anilines.

机构信息

Laboratory of Catalysis and Organic Synthesis, Institute of Chemical Sciences and Engineering, Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne, EPFL SB ISIC LCSO, BCH 4306, 1015 Lausanne, Switzerland.

出版信息

Org Lett. 2012 Feb 3;14(3):744-7. doi: 10.1021/ol203289v. Epub 2012 Jan 19.

Abstract

A method for the para-selective alkynylation of anilines is reported using AuCl as catalyst and triisopropylsilylethynyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX) as an electrophilic acetylene equivalent. Para-alkynyl anilines substituted at positions 2 or 3 were obtained in one step from simple anilines under mild conditions (room temperature to 60 °C) under air. The methodology could also be extended to the alkynylation of trimethoxybenzenes.

摘要

报道了一种使用 AuCl 作为催化剂,三异丙基硅基乙炔-1,2-苯并碘杂环戊烯-3(1H)-酮(TIPS-EBX)作为亲电乙炔等价物的对芳基炔基苯胺的选择性炔基化方法。在温和条件下(室温至 60°C)在空气中,从简单的苯胺一步即可得到 2 位或 3 位取代的对炔基苯胺。该方法也可扩展到三甲氧基苯的炔基化。

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