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铁催化的末端炔烃与芳基磺酰氯的区域和立体选择性氯磺酰化反应。

Iron-catalyzed regio- and stereoselective chlorosulfonylation of terminal alkynes with aromatic sulfonyl chlorides.

机构信息

Department of Chemistry, School of Science, The University of Tokyo, 7-3-1 Hongo, Tokyo 113-0033, Japan.

出版信息

Org Lett. 2012 Feb 3;14(3):954-6. doi: 10.1021/ol203446t. Epub 2012 Jan 24.

DOI:10.1021/ol203446t
PMID:22272915
Abstract

Terminal alkynes react with aromatic sulfonyl chlorides in the presence of an iron(II) catalyst and a phosphine ligand to give (E)-β-chlorovinylsulfones with 100% regio- and stereoselectivity. Various functional groups, such as chloride, bromide, iodide, nitro, ketone, and aldehyde, are tolerated under the reaction conditions. Addition of tosyl chloride to a 1,6-enyne followed by radical 5-exo-trig cyclization gave an exocyclic alkenylsulfone.

摘要

末端炔烃在铁(II)催化剂和膦配体存在下与芳基磺酰氯反应,以 100%的区域和立体选择性得到(E)-β-氯乙烯基砜。各种官能团,如氯、溴、碘、硝基、酮和醛,在反应条件下都能耐受。对 1,6-烯炔加成对甲苯磺酰氯,然后进行自由基 5-endo-trig 环化反应,得到了外环烯基砜。

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