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可见光介导的光氧化还原催化炔烃的区域和立体选择性氯磺酰化反应

Visible-Light-Mediated Photoredox-Catalyzed Regio- and Stereoselective Chlorosulfonylation of Alkynes.

作者信息

Chakrasali Prashant, Kim Kyuneun, Jung Young-Sik, Kim Hyejin, Han Soo Bong

机构信息

Therapeutics and Biotechnology Division , Korea Research Institute of Chemical Technology , P.O. Box 107, Yuseong, Daejeon 34114 , Republic of Korea.

Department of Medicinal Chemistry and Pharmacology , University of Science and Technology , 217 Gajeongro, Yuseong, Daejeon 305-355 , Republic of Korea.

出版信息

Org Lett. 2018 Dec 7;20(23):7509-7513. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03273. Epub 2018 Nov 29.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b03273
PMID:30489090
Abstract

Herein, a one-step chlorosulfonylation of alkynes via a photocatalytic redox process is described. A variety of commercially available sulfonyl chlorides can be applied for the generation of sulfonyl radical species under visible-light irradiation. Regio- and stereoselective addition of the sulfonyl radical and chloride leads to the efficient formation of ( E)-selective β-chlorovinyl sulfones from a broad range of terminal and internal alkynes. The reported method represents an operationally simple and mild way to furnish vinyl sulfones.

摘要

本文描述了通过光催化氧化还原过程对炔烃进行一步氯磺酰化反应。在可见光照射下,多种市售的磺酰氯可用于生成磺酰基自由基物种。磺酰基自由基和氯的区域和立体选择性加成可从多种末端和内炔烃高效形成(E)-选择性β-氯代乙烯基砜。所报道的方法是一种操作简单且温和的制备乙烯基砜的方法。

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