• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

Z-选择性铜催化的不对称烯丙基烷基化与格氏试剂。

Z-Selective copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation with Grignard reagents.

机构信息

Stratingh Institute for Chemistry, University of Groningen, Nijenborgh 4, 9747 AG Groningen, The Netherlands.

出版信息

J Am Chem Soc. 2012 Mar 7;134(9):4108-11. doi: 10.1021/ja300743t. Epub 2012 Feb 27.

DOI:10.1021/ja300743t
PMID:22352853
Abstract

Allylic gem-dichlorides undergo regio- and enanantioselective (er up to 99:1) copper-catalyzed allylic alkylation with Grignard reagents affording chiral Z-vinyl chlorides. This highly versatile class of synthons can be subjected to Suzuki cross coupling affording optically active Z-alkenes and 1,3-cis,trans dienes.

摘要

烯丙基偕二氯代物与格氏试剂进行区域和对映选择性(er 高达 99:1)铜催化的烯丙基烷基化反应,生成手性 Z-乙烯基氯。这种多功能的合成子可以进行 Suzuki 交叉偶联反应,得到光学活性的 Z-烯烃和 1,3-顺式,反式二烯。

相似文献

1
Z-Selective copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation with Grignard reagents.Z-选择性铜催化的不对称烯丙基烷基化与格氏试剂。
J Am Chem Soc. 2012 Mar 7;134(9):4108-11. doi: 10.1021/ja300743t. Epub 2012 Feb 27.
2
Catalytic asymmetric conjugate addition and allylic alkylation with Grignard reagents.格氏试剂催化的不对称共轭加成和烯丙基烷基化反应。
Chem Rev. 2008 Aug;108(8):2824-52. doi: 10.1021/cr068424k.
3
Copper-catalyzed divergent kinetic resolution of racemic allylic substrates.铜催化的外消旋烯丙基底物的发散动力学拆分。
Chirality. 2011 Oct;23(9):703-10. doi: 10.1002/chir.20980. Epub 2011 Aug 12.
4
Omega-ethylenic allylic substrates as alternatives to cyclic substrates in copper- and iridium-catalyzed asymmetric allylic alkylation.在铜和铱催化的不对称烯丙基烷基化反应中,作为环状底物的替代物,使用ω-乙基烯丙基亲电试剂。
Org Lett. 2010 Mar 19;12(6):1156-9. doi: 10.1021/ol100162y.
5
Stereoselective formation of trisubstituted (Z)-chloroalkenes adjacent to a tertiary carbon stereogenic center by organocuprate-mediated reduction/alkylation.立体选择性形成三取代(Z)-氯烯烃毗邻一个叔碳手性中心的有机铜介导的还原/烷基化反应。
Org Lett. 2012 Sep 7;14(17):4490-3. doi: 10.1021/ol301988d. Epub 2012 Aug 17.
6
Asymmetric allylic alkylation of acyclic allylic ethers with organolithium reagents.非环烯丙基醚与有机锂试剂的不对称烯丙基烷基化反应。
Chemistry. 2012 Sep 17;18(38):11880-3. doi: 10.1002/chem.201202251. Epub 2012 Aug 21.
7
Highly site- and enantioselective Cu-catalyzed allylic alkylation reactions with easily accessible vinylaluminum reagents.使用易于获得的乙烯基铝试剂进行的高度位点和对映选择性铜催化的烯丙基烷基化反应。
J Am Chem Soc. 2008 Jan 16;130(2):446-7. doi: 10.1021/ja0782192. Epub 2007 Dec 19.
8
Regioselective and enantiospecific rhodium-catalyzed allylic alkylation reactions using copper(I) enolates: synthesis of (-)-sugiresinol dimethyl ether.使用铜(I)烯醇盐的区域选择性和对映体特异性铑催化烯丙基烷基化反应:(-)-苏吉树脂醇二甲醚的合成
J Am Chem Soc. 2003 Jul 30;125(30):8974-5. doi: 10.1021/ja035983p.
9
Copper-catalyzed enantioselective allylic substitution with alkylboranes.铜催化的烷基硼试剂的对映选择性烯丙基取代反应。
J Am Chem Soc. 2012 Nov 14;134(45):18573-6. doi: 10.1021/ja3093955. Epub 2012 Oct 31.
10
Synthesis of optically active β- or γ-alkyl-substituted alcohols through copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation with organolithium reagents.通过铜催化的不对称烯丙基烷基化反应与有机锂试剂反应,合成手性β-或γ-烷基取代的醇。
J Org Chem. 2013 Sep 6;78(17):8274-80. doi: 10.1021/jo401536u. Epub 2013 Aug 23.

引用本文的文献

1
Copper-catalyzed yne-allylic substitutions: concept and recent developments.铜催化的炔烃-烯丙基取代反应:概念与最新进展
Beilstein J Org Chem. 2024 Oct 31;20:2739-2775. doi: 10.3762/bjoc.20.232. eCollection 2024.
2
Copper-Catalyzed Enantioselective Borylative Allyl-Allyl Coupling of Allenes and Allylic -Dichlorides.铜催化的丙二烯与烯丙基二氯化物的对映选择性硼化烯丙基-烯丙基偶联反应
ACS Catal. 2023 Apr 10;13(8):5578-5583. doi: 10.1021/acscatal.3c00536. eCollection 2023 Apr 21.
3
Biomacromolecule-Assisted Screening for Reaction Discovery and Catalyst Optimization.
生物大分子辅助的反应发现和催化剂优化筛选。
Chem Rev. 2022 Aug 24;122(16):13800-13880. doi: 10.1021/acs.chemrev.2c00213. Epub 2022 Jul 29.
4
Enantio- and Diastereoselective Copper-Catalyzed Allylboration of Alkynes with Allylic gem-Dichlorides.对映选择性和非对映选择性铜催化炔烃与烯丙基 gem-二氯代物的加成反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Jun 7;61(23):e202117696. doi: 10.1002/anie.202117696. Epub 2022 Mar 21.
5
Mini-ISES identifies promising carbafructopyranose-based salens for asymmetric catalysis: Tuning ligand shape via the anomeric effect.小型ISES鉴定出有前景的用于不对称催化的基于碳果糖吡喃糖的双水杨醛缩乙二胺:通过端基异构效应调节配体形状。
Sci Adv. 2015 Jul;1(6). doi: 10.1126/sciadv.1500066. Epub 2015 Jul 10.
6
Enantioselective and Enantiospecific Transition-Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organometallic Reagents To Construct C-C Bonds.用于构建碳-碳键的有机金属试剂的对映选择性和对映特异性过渡金属催化交叉偶联反应。
Chem Rev. 2015 Sep 9;115(17):9587-652. doi: 10.1021/acs.chemrev.5b00162. Epub 2015 Aug 13.
7
Stereoselective synthesis of dienyl-carboxylate building blocks: formal synthesis of inthomycin C.烯基羧酸酯砌块的立体选择性合成:inthomycin C 的形式合成。
Org Lett. 2013 Jul 5;15(13):3242-5. doi: 10.1021/ol401226y. Epub 2013 Jun 13.