• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

使用(E)-三甲基-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)硅烷简单合成β-三氟甲基苯乙烯。

Simple synthesis of β-trifluoromethylstyrenes using (E)-trimethyl-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane.

机构信息

Faculty of Pharmaceutical Sciences, Setsunan University, 45-1, Nagaotoge-cho, Hirakata 573-0101, Japan.

出版信息

Org Lett. 2012 May 4;14(9):2286-9. doi: 10.1021/ol300670n. Epub 2012 Apr 18.

DOI:10.1021/ol300670n
PMID:22512876
Abstract

(E)-trimethyl-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane (1) was synthesized as a reagent for use in Hiyama cross-coupling reactions for the production of β-trifluoromethylstyrene derivatives. Cross-coupling of 1 with electronically diverse aryl iodides was achieved by treatment with CsF in the presence of catalytic amounts of palladium to afford the desired products in moderate to good yields.

摘要

(E)-三甲基-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)硅烷(1)被合成作为用于 Hiyama 交叉偶联反应的试剂,用于生产 β-三氟甲基苯乙烯衍生物。通过用氟化铯处理并在催化量的钯存在下,1 与电子不同的芳基碘化物进行交叉偶联,以中等至良好的收率得到所需的产物。

相似文献

1
Simple synthesis of β-trifluoromethylstyrenes using (E)-trimethyl-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane.使用(E)-三甲基-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)硅烷简单合成β-三氟甲基苯乙烯。
Org Lett. 2012 May 4;14(9):2286-9. doi: 10.1021/ol300670n. Epub 2012 Apr 18.
2
Synthesis of 2-aryl-3-trifluoromethylquinolines using (E)-trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane.使用 (E)-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷合成 2-芳基-3-三氟甲基喹啉。
J Org Chem. 2013 Jun 21;78(12):6196-201. doi: 10.1021/jo400859s. Epub 2013 Jun 4.
3
Integrated palladium-catalyzed arylation of heavier Group 14 hydrides.钯催化的重第 14 族氢化物的芳基化反应。
Chemistry. 2010 Dec 3;16(45):13519-27. doi: 10.1002/chem.201001437.
4
(Z)- or (E)-Selective hydrogenation of potassium (3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)trifluoroborate: route to either isomer of β-trifluoromethylstyrenes.(Z)-或(E)-选择性氢化钾(3,3,3-三氟丙炔-1-基)三氟硼酸盐:得到β-三氟甲基苯乙烯的任一异构体的路线。
Org Lett. 2015 Mar 6;17(5):1252-5. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00235. Epub 2015 Feb 23.
5
Direct Hiyama cross-coupling of enaminones with triethoxy(aryl)silanes and dimethylphenylsilanol.烯胺酮与三乙氧基(芳基)硅烷和二甲基苯基硅醇的直接 Hiyama 交叉偶联。
Org Lett. 2011 Oct 21;13(20):5413-5. doi: 10.1021/ol202202a. Epub 2011 Sep 22.
6
Diversity-oriented synthesis of multisubstituted olefins through the sequential integration of palladium-catalyzed cross-coupling reactions. 2-pyridyldimethyl(vinyl)silane as a versatile platform for olefin synthesis.通过钯催化交叉偶联反应的顺序整合实现多取代烯烃的多样性导向合成。2-吡啶基二甲基(乙烯基)硅烷作为烯烃合成的通用平台。
J Am Chem Soc. 2001 Nov 28;123(47):11577-85. doi: 10.1021/ja016790+.
7
Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of arylsiloxanes with aryl halides: application to solid-supported organic synthesis.钯催化芳基硅氧烷与芳基卤化物的交叉偶联反应:在固相有机合成中的应用。
ACS Comb Sci. 2014 May 12;16(5):211-4. doi: 10.1021/co5000322. Epub 2014 Apr 7.
8
An expedient synthesis of the fibril binding compound FSB via sequential Pd-catalyzed coupling reactions.通过连续的钯催化偶联反应便捷合成原纤维结合化合物FSB。
J Org Chem. 2008 May 2;73(9):3570-3. doi: 10.1021/jo7026189. Epub 2008 Mar 26.
9
Diversity-oriented synthesis of disubstituted alkenes using masked silanols.使用掩蔽硅醇实现二取代烯烃的导向合成。
Org Lett. 2010 Jun 18;12(12):2806-9. doi: 10.1021/ol100895d.
10
A one-pot synthesis of (E)-disubstituted alkenes by a bimetallic [Rh-Pd]-catalyzed hydrosilylation/hiyama cross-coupling sequence.通过双金属[Rh-Pd]催化的硅氢化/Hiyama交叉偶联序列一锅法合成(E)-二取代烯烃。
Chemistry. 2007;13(32):8971-8. doi: 10.1002/chem.200700811.

引用本文的文献

1
Ru(II)-Catalyzed Hydroarylation of in situ Generated 3,3,3-Trifluoro-1-propyne by C-H Bond Activation: A Facile and Practical Access to β-Trifluoromethylstyrenes.钌(II)催化通过C-H键活化原位生成的3,3,3-三氟-1-丙炔的氢芳基化反应:一种简便实用的制备β-三氟甲基苯乙烯的方法。
Chemistry. 2022 Oct 4;28(55):e202201928. doi: 10.1002/chem.202201928. Epub 2022 Aug 3.
2
Product Control in Alkene Trifluoromethylation: Hydrotrifluoromethylation, Vinylic Trifluoromethylation, and Iodotrifluoromethylation using Togni Reagent.烯烃三氟甲基化反应中的产物控制:使用托格尼试剂的氢三氟甲基化、乙烯基三氟甲基化和碘三氟甲基化反应
Chem Asian J. 2015 Oct;10(10):2190-9. doi: 10.1002/asia.201500359. Epub 2015 Jun 16.
3
Julia-Kocienski Approach to Trifluoromethyl-Substituted Alkenes.
用于三氟甲基取代烯烃的朱莉娅-科钦斯基方法。
Tetrahedron Lett. 2013 Nov 6;54(45):6008-6011. doi: 10.1016/j.tetlet.2013.08.069.
4
Direct C-H trifluoromethylation of di- and trisubstituted alkenes by photoredox catalysis.通过光氧化还原催化实现二取代和三取代烯烃的直接 C-H 三氟甲基化。
Beilstein J Org Chem. 2014 May 12;10:1099-106. doi: 10.3762/bjoc.10.108. eCollection 2014.
5
Oxidative 3,3,3-trifluoropropylation of arylaldehydes.芳醛的氧化 3,3,3-三氟丙基化反应。
Beilstein J Org Chem. 2013 Nov 11;9:2417-21. doi: 10.3762/bjoc.9.279. eCollection 2013.