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咪唑并[1,5-a]吡啶-1-基烷基醇:通过 N-硫代酰基 1,2-氨基醇及其硅醚的分子内环化合成及分子结构。

Imidazo[1,5-a]pyridine-1-ylalkylalcohols: synthesis via intramolecular cyclization of N-thioacyl 1,2-aminoalcohols and their silyl ethers and molecular structures.

机构信息

Department of Chemistry, Faculty of Engineering, Gifu University, Yanagido, Gifu 501-1193, Japan.

出版信息

Org Biomol Chem. 2012 Jul 7;10(25):4943-53. doi: 10.1039/c2ob25438g. Epub 2012 May 21.

Abstract

Iodine-mediated cyclization of N-thioacyl 1,2-aminoalcohols derived from aromatic aldehydes and ketones mainly produced bis(1-imidazo[1,5-a]pyridyl)arylmethanes, whereas the reaction of N-thioacyl 1,2-aminoalcohols derived from aliphatic aldehydes and N-thioacyl 1,2-aminoalcohols protected with a silyl group with iodine gave imidazo[1,5-a]pyridine-1-ylalkylalcohols as a major product.

摘要

碘介导的 N-硫代酰基 1,2-氨基醇与芳香醛和酮反应主要生成双(1-咪唑并[1,5-a]吡啶基)芳基甲烷,而 N-硫代酰基 1,2-氨基醇与脂肪醛和 N-硫代酰基 1,2-氨基醇与硅烷基保护的反应则主要生成咪唑并[1,5-a]吡啶-1-基烷基醇。

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