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异戊烯基四氢呋喃-2,4-二酮核心的分离、抗菌活性及杀螨醇 A-G 的绝对构型。

Isolation, antimicrobial activity, and absolute configuration of the furylidene tetronic acid core of pestalotic acids A-G.

机构信息

State Key Laboratory of Mycology, Institute of Microbiology, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190, People's Republic of China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2012 Jul 21;10(27):5307-14. doi: 10.1039/c2ob25469g. Epub 2012 Jun 11.

DOI:10.1039/c2ob25469g
PMID:22684357
Abstract

Natural products possessing the 3-(furan-2(5H)-ylidene)furan-2,4(3H,5H)-dione (furylidene tetronic acid) skeleton are rare and were encountered only as fungal metabolites. The configurational assignment of the furylidene tetronic acid core using conventional approaches remained a challenge. Pestalotic acids A-G (1-7) are new furylidene tetronic acid derivatives isolated from a plant endophyte Pestalotiopsis yunnanensis. The structure of 1 was elucidated by combination of NMR experiments, X-ray crystallography, and ECD calculations. Compounds 3 and 7 showed significant antimicrobial activity.

摘要

天然产物中具有 3-(呋喃-2(5H)-亚基)呋喃-2,4(3H,5H)-二酮(呋喃亚甲基四氢酸)骨架的物质很少见,仅作为真菌代谢产物被发现。使用传统方法对呋喃亚甲基四氢酸核心的构型进行赋值仍然是一个挑战。Pestalotic 酸 A-G(1-7)是从植物内生真菌 Pestalotiopsis yunnanensis 中分离得到的新型呋喃亚甲基四氢酸衍生物。通过 NMR 实验、X 射线晶体学和 ECD 计算的组合,阐明了 1 的结构。化合物 3 和 7 表现出显著的抗菌活性。

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