• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

高对映选择性亲电 α-溴化烯基氨基甲酸酯：手性磷酸和磷酸钙盐催化剂。

Highly enantioselective electrophilic α-bromination of enecarbamates: chiral phosphoric acid and calcium phosphate salt catalysts.

机构信息

Centre de Recherche de Gif, Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS, 91198 Gif-sur-Yvette Cedex, France.

出版信息

J Am Chem Soc. 2012 Jun 27;134(25):10389-92. doi: 10.1021/ja304095z. Epub 2012 Jun 14.

DOI:10.1021/ja304095z
PMID:22686436
Abstract

Metal-free chiral phosphoric acids and chiral calcium phosphates both catalyze highly enantio- and diastereoselective electrophilic α-bromination of enecarbamates to provide an atom-economical synthesis of enantioenriched vicinal haloamines. Either enantiomer can be formed in good yield with excellent diastereo- and enantioselectivity simply by switching the catalyst from a phosphoric acid to its calcium salt.

摘要

手性磷酸和手性磷酸钙均能催化烯基碳酰胺的高对映选择性和非对映选择性亲电α-溴化反应，提供一种原子经济性的方法来合成对映体富集的偕卤胺。只需将催化剂从磷酸切换为其钙盐，就可以以优异的非对映选择性和对映选择性从每种对映异构体中以良好的产率获得产物。

相似文献

1
Highly enantioselective electrophilic α-bromination of enecarbamates: chiral phosphoric acid and calcium phosphate salt catalysts.高对映选择性亲电 α-溴化烯基氨基甲酸酯：手性磷酸和磷酸钙盐催化剂。
J Am Chem Soc. 2012 Jun 27;134(25):10389-92. doi: 10.1021/ja304095z. Epub 2012 Jun 14.
2
Highly enantioselective aza-Diels-Alder reaction of 1-azadienes with enecarbamates catalyzed by chiral phosphoric acids.手性磷酸催化 1-氮杂二烯与烯碳酰胺的高对映选择性aza-Diels-Alder 反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Oct 11;52(42):11088-91. doi: 10.1002/anie.201304969. Epub 2013 Aug 28.
3
Chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective three-component Povarov reaction using enecarbamates as dienophiles: highly diastereo- and enantioselective synthesis of substituted 4-aminotetrahydroquinolines.手性磷酸催化的以烯基氨基甲酸酯为二烯体的对映选择性三组分 Povarov 反应：取代的 4-氨基四氢喹啉的高非对映选择性和对映选择性合成。
J Am Chem Soc. 2011 Sep 21;133(37):14804-13. doi: 10.1021/ja205891m. Epub 2011 Aug 26.
4
Brønsted-acid-catalyzed asymmetric multicomponent reactions for the facile synthesis of highly enantioenriched structurally diverse nitrogenous heterocycles.布朗斯特酸催化的不对称多组分反应，用于方便地合成高对映选择性的结构多样的含氮杂环。
Acc Chem Res. 2011 Nov 15;44(11):1156-71. doi: 10.1021/ar2000343. Epub 2011 Jul 29.
5
Chiral calcium-BINOL phosphate catalyzed diastereo- and enantioselective synthesis of syn-1,2-disubstituted 1,2-diamines: scope and mechanistic studies.手性磷酸钙-联萘酚催化非对映和对映选择性合成顺式1,2-二取代1,2-二胺：范围及机理研究
Chemistry. 2015 Jan 19;21(4):1704-12. doi: 10.1002/chem.201405286. Epub 2014 Nov 21.
6
Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Nitroso-Diels-Alder Reaction of 1,3-Diene-1-carbamates Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids.手性磷酸催化的 1,3-二烯-1-氨基甲酸酯的区域选择性、非对映选择性和对映选择性硝酮-Diels-Alder 反应。
J Am Chem Soc. 2015 Sep 23;137(37):11950-3. doi: 10.1021/jacs.5b08515. Epub 2015 Sep 11.
7
An olefin isomerization/asymmetric Pictet-Spengler cascade via sequential catalysis of ruthenium alkylidene and chiral phosphoric acid.通过钌亚烷基和手性磷酸的顺序催化实现烯烃异构化/不对称 Pictet-Spengler 级联反应。
Org Biomol Chem. 2013 Feb 13;11(10):1602-5. doi: 10.1039/c3ob00072a.
8
Highly enantioselective synthesis of cyclopropylamine derivatives via Ru(II)-pheox-catalyzed direct asymmetric cyclopropanation of vinylcarbamates.通过 Ru(II)-pheox 催化的乙烯基氨基甲酸酯的直接不对称环丙烷化反应，高对映选择性合成环丙胺衍生物。
Org Lett. 2013 Feb 15;15(4):772-5. doi: 10.1021/ol303404c. Epub 2013 Jan 29.
9
Diastereoselectively switchable enantioselective trapping of carbamate ammonium ylides with imines.对映选择性可切换的手性氨基甲酸酯叶立德与亚胺的对映选择性捕获。
J Am Chem Soc. 2011 Jun 8;133(22):8428-31. doi: 10.1021/ja201589k. Epub 2011 May 16.
10
Chiral Brønsted acid catalyzed enantioselective α-aminoxylation of enecarbamates.手性布朗斯特酸催化烯氨基甲酸酯的对映选择性α-氨氧基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2010 Nov 8;49(46):8588-92. doi: 10.1002/anie.201002640.

引用本文的文献

1
Synthesis of Diversely Substituted Diethyl (Pyrrolidin-2-Yl)Phosphonates.多种取代的二乙基（吡咯烷-2-基）膦酸酯的合成
Molecules. 2025 May 7;30(9):2078. doi: 10.3390/molecules30092078.
2
Gearing Effects on -9-Anth-PyBidine-Cu(OAc)-Catalyzed Asymmetric Direct Haloimidation Reactions of Alkylidenemalononitriles.齿轮效应在-9-蒽基吡啶-醋酸铜催化的亚烷基丙二腈不对称直接卤代亚胺化反应中的作用
Org Lett. 2024 Dec 20;26(50):10678-10683. doi: 10.1021/acs.orglett.4c03405. Epub 2024 Dec 3.
3
Bidirectional Electron Transfer Strategies for Anti-Markovnikov Olefin Aminofunctionalization via Arylamine Radicals.
通过芳基胺自由基实现反马氏烯烃氨基官能化的双向电子转移策略
ACS Catal. 2024 Aug 17;14(17):13156-13162. doi: 10.1021/acscatal.4c04110. eCollection 2024 Sep 6.
4
Surmounting Byproduct Inhibition in an Intermolecular Catalytic Asymmetric Alkene Bromoesterification Reaction as Revealed by Kinetic Profiling.动力学分析揭示了在分子间催化不对称烯丙基溴酯化反应中克服副产物抑制作用。
J Org Chem. 2023 Jul 7;88(13):8904-8914. doi: 10.1021/acs.joc.3c00672. Epub 2023 Jun 16.
5
Arylboration of Enecarbamates for the Synthesis of Borylated Saturated N-Heterocycles.烯基碳酰胺芳基化反应合成硼化饱和 N-杂环化合物。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Nov 14;61(46):e202212117. doi: 10.1002/anie.202212117. Epub 2022 Oct 17.
6
Brønsted Acid versus Phase-Transfer Catalysis in the Enantioselective Transannular Aminohalogenation of Enesultams.Bronsted 酸与相转移催化在烯内酰胺的对映选择性环间氨基卤化反应中的比较。
Chemistry. 2022 Nov 7;28(62):e202202267. doi: 10.1002/chem.202202267. Epub 2022 Oct 17.
7
Catalytic enantioselective bromohydroxylation of cinnamyl alcohols.肉桂醇的催化对映选择性溴羟基化反应
RSC Adv. 2021 Apr 7;11(22):13040-13046. doi: 10.1039/d1ra02297k.
8
Absence of Intermediates in the BINOL-Derived Mg(II)/Phosphate-Catalyzed Desymmetrizative Ring Expansion of 1-Vinylcyclobutanols.联萘酚衍生的Mg(II)/磷酸盐催化1-乙烯基环丁醇的去对称化扩环反应中中间体的缺失
J Org Chem. 2022 Jan 7;87(1):693-707. doi: 10.1021/acs.joc.1c02699. Epub 2021 Dec 20.
9
Ritter-type iodo(iii)amidation of unactivated alkynes for the stereoselective synthesis of multisubstituted enamides.用于多取代烯酰胺立体选择性合成的未活化炔烃的 Ritter 型碘（III）酰胺化反应
Chem Sci. 2021 Nov 4;12(45):15128-15133. doi: 10.1039/d1sc05240c. eCollection 2021 Nov 24.
10
Organocatalytic cycloaddition-elimination cascade for atroposelective construction of heterobiaryls.用于对映选择性构建杂二芳基的有机催化环加成-消除串联反应
Chem Sci. 2021 Oct 30;12(44):14920-14926. doi: 10.1039/d1sc05161j. eCollection 2021 Nov 17.