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通过金催化引发的级联过程获得富电子芳基稠合六氢喹啉酮。

Access to electron-rich arene-fused hexahydroquinolizinones through a gold-catalysis-initiated cascade process.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Santa Barbara, CA, USA.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Jul 16;51(29):7301-4. doi: 10.1002/anie.201203303. Epub 2012 Jun 12.

Abstract

Golden Cascade: With a tethered, electron-rich arene as the internal nucleophile, a gold-catalyzed amide cyclization to an alkyne initiates a cascade process that ends with a Ferrier rearrangement. Electron-rich arene-bearing hexahydroquinolizin-2-ones are formed in good yields and can be converted into indole alkaloids in only a few steps.

摘要

金 cascade:以一个受电子束缚的富电子芳烃作为内亲核试剂,金催化的酰胺环化作用引发炔烃,从而引发级联反应,最终发生 Ferrier 重排。高产率地生成了带有富电子芳烃的六氢喹啉-2-酮,并且只需几步就可以将其转化为吲哚生物碱。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/0d65/3438900/447fa0afd595/nihms403941f1.jpg

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