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铑(III)催化的异烟酰胺的氧化单烯和双烯化反应。

Rhodium(III)-catalyzed oxidative mono- and di-olefination of isonicotinamides.

机构信息

Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Dalian 116023, PR China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2012 Aug 7;10(29):5521-4. doi: 10.1039/c2ob25773d. Epub 2012 Jun 20.

Abstract

RhCp*Cl(2) can catalyze the oxidative coupling of secondary isonicotinamides with activated olefins using Cu(OAc)(2) as an oxidant. The selectivity can be controlled by the solvent. In MeCN, the mono-olefination and two-fold oxidation reaction is the major pathway, while in THF this reaction gave mostly diolefination products. In both cases, the coupled products contain an exocyclic C=C bond.

摘要

[RhCp*Cl(2)](2)可以使用 Cu(OAc)(2)作为氧化剂,催化仲异烟酰胺与活化烯烃的氧化偶联反应。通过溶剂可以控制选择性。在 MeCN 中,单烯烃化和双氧化反应是主要途径,而在 THF 中,该反应主要生成二烯烃化产物。在这两种情况下,偶联产物都含有一个环外 C=C 键。

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