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铜(I)催化的叠氮化物-炔烃环加成反应在微流中:催化剂活性、高温操作和集成的连续铜清除单元。

Copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloadditions in microflow: catalyst activity, high-T operation, and an integrated continuous copper scavenging unit.

机构信息

Department of Chemical Engineering and Chemistry, Eindhoven University of Technology, The Netherlands.

出版信息

ChemSusChem. 2012 Sep;5(9):1703-7. doi: 10.1002/cssc.201200323. Epub 2012 Jun 29.

DOI:10.1002/cssc.201200323
PMID:22753337
Abstract

AVOIDING THE COPPERS

A continuous-flow synthesis for the Cu(I) -catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction using [Cu(phenanthroline)(PPh₃)₂]NO₃ as a homogeneous catalyst is developed (up to 92 % isolated yield). Elevated temperatures allow achieving full conversions and using lower catalyst loadings. Residual copper in the triazole compound is efficiently removed via an inline extraction process, employing aqueous EDTA as a copper scavenger.

摘要

避免使用铜

开发了一种使用[Cu(菲咯啉)(PPh₃)₂]NO₃作为均相催化剂的连续流合成 Cu(I)-催化叠氮化物-炔烃环加成反应的方法(最高分离产率为 92%)。升高温度可以实现完全转化并使用较低的催化剂负载量。三唑化合物中的残留铜通过在线萃取过程有效去除,使用 EDTA 水溶液作为铜清除剂。

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