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三光气-三乙胺活化法对脂肪族伯醇的氯化作用。

Chlorination of aliphatic primary alcohols via triphosgene-triethylamine activation.

机构信息

Department of Chemistry, 232 Choppin Hall, Louisiana State University , Baton Rouge, Louisiana 70803, United States.

出版信息

Org Lett. 2012 Jul 20;14(14):3676-9. doi: 10.1021/ol301520d. Epub 2012 Jul 10.

DOI:10.1021/ol301520d
PMID:22780451
Abstract

Activation of primary aliphatic alcohols with triphosgene and triethylamine mixtures afforded either alkyl chloride or diethylcarbamate products, and the switch in selectivity appeared to be driven by sterics. The reaction conditions to achieve this highly useful transformation were unexceptionally mild and readily tolerated by a wide range of sensitive functionalities.

摘要

三光气和三乙胺混合物对伯脂肪醇的活化生成了烷基氯或二乙酯基碳酸酯产物,选择性的转换似乎是由空间位阻驱动的。实现这种非常有用的转化的反应条件异常温和,广泛的敏感官能团都能很好地耐受。

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