• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过三光气和吡啶激活脂肪族末端环氧化物合成顺式二氯化合物。

Synthesis of Vicinal Dichlorides via Activation of Aliphatic Terminal Epoxides with Triphosgene and Pyridine.

机构信息

Department of Chemistry , Louisiana State University , 232 Choppin Hall , Baton Rouge , Louisiana 70803 , United States.

出版信息

J Org Chem. 2018 Mar 16;83(6):3367-3377. doi: 10.1021/acs.joc.7b03197. Epub 2018 Mar 1.

DOI:10.1021/acs.joc.7b03197
PMID:29465239
Abstract

Herein we report a novel synthetic reaction to convert unactivated terminal aliphatic epoxide to alkyl vicinal dichloride based on triphosgene-pyridine activation. Our methodology is operationally simple and readily tolerated by a broad of scope of substrates as well as protecting groups. Furthermore, these mild conditions generally yield clean reaction mixtures that are free of byproducts upon aqueous workup.

摘要

在此,我们报告了一种新型的合成反应,即在三光气-吡啶活化的作用下,将非活化的末端脂环族环氧化物转化为烷基偕二氯化物。我们的方法操作简单,对广泛的底物和保护基具有良好的耐受性。此外,这些温和的条件通常能得到干净的反应混合物,在水相处理后没有副产物。

相似文献

1
Synthesis of Vicinal Dichlorides via Activation of Aliphatic Terminal Epoxides with Triphosgene and Pyridine.通过三光气和吡啶激活脂肪族末端环氧化物合成顺式二氯化合物。
J Org Chem. 2018 Mar 16;83(6):3367-3377. doi: 10.1021/acs.joc.7b03197. Epub 2018 Mar 1.
2
Triphosgene-pyridine mediated stereoselective chlorination of acyclic aliphatic 1,3-diols.三光气-吡啶介导的无环脂肪族1,3-二醇的立体选择性氯化反应
Chem Commun (Camb). 2015 Oct 18;51(81):15075-8. doi: 10.1039/c5cc06365e.
3
Triphosgene-amine base promoted chlorination of unactivated aliphatic alcohols.三光气-胺碱促进的脂肪族伯醇的氯化反应。
J Org Chem. 2013 Apr 19;78(8):3989-96. doi: 10.1021/jo400341n. Epub 2013 Mar 29.
4
Synthesis of Vinyl Chlorides via Triphosgene-Pyridine Activation of Ketones.
J Org Chem. 2015 Sep 4;80(17):8815-20. doi: 10.1021/acs.joc.5b01137. Epub 2015 Aug 24.
5
Chlorination of aliphatic primary alcohols via triphosgene-triethylamine activation.三光气-三乙胺活化法对脂肪族伯醇的氯化作用。
Org Lett. 2012 Jul 20;14(14):3676-9. doi: 10.1021/ol301520d. Epub 2012 Jul 10.
6
Triphosgene and DMAP as Mild Reagents for Chemoselective Dehydration of Tertiary Alcohols.三光气和4-二甲氨基吡啶作为叔醇化学选择性脱水的温和试剂。
Org Lett. 2019 Jul 19;21(14):5611-5615. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01959. Epub 2019 Jun 28.
7
Base Mediated Synthesis of Alkyl-aryl Ethers from the Reaction of Aliphatic Alcohols and Unsymmetric Diaryliodonium Salts.碱介导脂肪醇与不对称二芳基碘鎓盐反应合成烷基芳基醚
J Org Chem. 2015 Jun 19;80(12):6456-66. doi: 10.1021/acs.joc.5b00907. Epub 2015 Jun 9.
8
CO2 copolymers from epoxides: catalyst activity, product selectivity, and stereochemistry control.环氧乙烷共聚二氧化碳:催化剂活性、产物选择性和立体化学控制。
Acc Chem Res. 2012 Oct 16;45(10):1721-35. doi: 10.1021/ar300035z. Epub 2012 Aug 2.
9
Dehalogenation of vicinal dihalo compounds by 1,1'-bis(trimethylsilyl)-1H,1'H-4,4'-bipyridinylidene for giving alkenes and alkynes in a salt-free manner.1,1'-双(三甲基硅基)-1H,1'H-4,4'-联吡啶亚基用于邻二卤化合物脱卤以无盐方式生成烯烃和炔烃。
Chem Commun (Camb). 2017 Dec 7;53(98):13157-13160. doi: 10.1039/c7cc07377a.
10
Biotechnological production of enantiopure epoxides by enzymatic kinetic resolution.通过酶促动力学拆分法对映体纯环氧化物的生物技术生产。
Appl Microbiol Biotechnol. 2009 Aug;84(2):239-47. doi: 10.1007/s00253-009-2110-9. Epub 2009 Jul 10.

引用本文的文献

1
Highly sensitive and selective detection of triphosgene with a 2-(2'-hydroxyphenyl)benzimidazole derived fluorescent probe.基于2-(2'-羟基苯基)苯并咪唑衍生荧光探针的三光气高灵敏高选择性检测
RSC Adv. 2023 Oct 20;13(44):30771-30776. doi: 10.1039/d3ra06061f. eCollection 2023 Oct 18.
2
Total synthesis of pyrano[3,2-]indole alkaloid fontanesine B by a double cyclization strategy.通过双环化策略全合成吡喃并[3,2-]吲哚生物碱丰塔纳辛B。
RSC Adv. 2019 Apr 3;9(18):10420-10424. doi: 10.1039/c9ra02321f. eCollection 2019 Mar 28.
3
A decade review of triphosgene and its applications in organic reactions.
三光气及其在有机反应中的应用十年综述。
Tetrahedron. 2020 Nov 20;76(47). doi: 10.1016/j.tet.2020.131553. Epub 2020 Sep 6.