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N-苄基氨基甲酸酯与简单烯烃的温和无金属串联 α-烷基化/环化反应。

Mild metal-free tandem α-alkylation/cyclization of N-benzyl carbamates with simple olefins.

机构信息

Universität Münster, Organisch-Chemisches Institut, Corrensstrasse 40, 48149 Münster, Germany.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Aug 20;51(34):8656-60. doi: 10.1002/anie.201202379. Epub 2012 Jul 13.

DOI:10.1002/anie.201202379
PMID:22807151
Abstract

Easy does it! The chemoselective oxidative α-C(sp(3))-H alkylation/cyclization reaction of N-benzyl carbamates using simple mono-, di-, and trisubstituted olefins provides functionalized N-heterocycles such as oxazinones. A TEMPO oxoammonium salt serves as the oxidant, making it possible to carry out the reaction at low temperatures. Neither a metal catalyst nor preactivation in the α-position to the nitrogen group are needed.

摘要

慢慢来!使用简单的单取代、二取代和三取代烯烃,N-苄基氨基甲酸酯的选择性氧化 α-C(sp(3))-H 烷基化/环化反应提供了功能化的 N-杂环化合物,如恶嗪酮。TEMPO 氧铵盐用作氧化剂,使得可以在低温下进行反应。不需要金属催化剂,也不需要在氮基团的 α-位进行预活化。

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