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Spirastrellolide B: construction of the C(26)-C(40) northern hemisphere and a related [5,5,7]-bis-spiroketal analogue.

机构信息

Department of Chemistry, University of Pennsylvania, Philadelphia, Pennsylvania 19104, USA.

出版信息

Org Lett. 2012 Aug 3;14(15):3998-4001. doi: 10.1021/ol301795a. Epub 2012 Jul 24.

DOI:10.1021/ol301795a
PMID:22827604
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3415318/
Abstract

Differential synthetic access to an advanced C26-C40 northern hemisphere fragment of spirastrellolide B and to a related [5,5,7]-bis-spiroketal analogue from a common intermediate has been achieved. Central to this venture is the regiocontrolled functionalization of a C(31-32) alkyne, exploiting different transition metal catalysts (cf. Pt(II) and Au(I)).

摘要

已经实现了对螺旋山梨醇内酯 B 的先进 C26-C40 北半球片段和相关[5,5,7]-双螺环缩酮类似物的差异合成途径，该类似物可从共同的中间体获得。这一冒险的核心是通过不同的过渡金属催化剂（参见 Pt(II) 和 Au(I)）对 C(31-32)炔烃进行区域控制的功能化。