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基于烯丙基胺化和 N-芳基化的多米诺反应为具有不同取代模式的稠合吡咯提供了快速的三组分策略。

Allylic amination and N-arylation-based domino reactions providing rapid three-component strategies to fused pyrroles with different substituted patterns.

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering, Jiangsu Key Laboratory of Green Synthetic Chemistry for Functional Materials, Jiangsu Normal University, Xuzhou 221116, PR China.

出版信息

J Org Chem. 2012 Sep 7;77(17):7497-505. doi: 10.1021/jo301323r. Epub 2012 Aug 13.

DOI:10.1021/jo301323r
PMID:22852549
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3442375/
Abstract

New three-component domino reaction providing divergent approaches to multifunctionalized fused pyrroles with different substituted patterns have been established (40 examples). The direct C(sp(3))-N bond formation was achieved through intermolecular allylic amination in a one-pot operation, and N-arylation of amines was realized by varying N-amino acid enaminones. The reaction is easy to perform simply by mixing three common reactants in acetic acid under microwave heating. The reaction proceeds at fast rates and can be finished within 30 min, which makes workup convenient to give good chemical yields.

摘要

已建立了新的三组分多米诺反应,为具有不同取代模式的多功能化稠合吡咯提供了不同的方法(40 个实例)。通过一锅操作实现了通过分子间烯丙基胺化的直接 C(sp(3))-N 键形成,并且通过改变 N-氨基酸烯酮实现了胺的 N-芳基化。该反应可以通过在微波加热下在乙酸中混合三种常见的反应物轻松进行。反应速率快,可以在 30 分钟内完成,这使得后处理方便,产率良好。