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使用 Pd(II)催化的频哪醇乙烯基硼酸酯偶联反应构建多烯的环化策略。

Cyclization strategies to polyenes using Pd(II)-catalyzed couplings of pinacol vinylboronates.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles, California 90095-1569, United States.

出版信息

Org Lett. 2012 Aug 17;14(16):4282-5. doi: 10.1021/ol3020623. Epub 2012 Aug 6.

DOI:10.1021/ol3020623
PMID:22867013
Abstract

As a complement to Pd(0)-catalyzed cyclizations, seven Pd(II)-catalyzed cyclization strategies are reported. α,ω-Diynes are selectively hydroborated to bis(boronate esters), which cyclize under Pd(II)-catalysis producing a diverse array of small, medium, and macrocyclic polyenes with controlled E,E, Z,Z, or E,Z stereochemistry. Various functional groups are tolerated including aryl bromides, and applications are illustrated.

摘要

作为 Pd(0)催化环化的补充,本文报道了七种 Pd(II)催化环化策略。α,ω-二炔可选择性地氢硼化生成双(硼酸酯),在 Pd(II)催化下环化生成具有可控 E,E、Z,Z 或 E,Z 立体化学的各种小、中、大环多烯。该方法可耐受各种官能团,包括芳基溴化物,并进行了应用实例展示。

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