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对映选择性双功能铵盐催化合成3-CFS-、3-RS-和3-F-取代异吲哚啉酮

Enantioselective Bifunctional Ammonium Salt-Catalyzed Syntheses of 3-CFS-, 3-RS-, and 3-F-Substituted Isoindolinones.

作者信息

Eitzinger Andreas, Otevrel Jan, Haider Victoria, Macchia Antonio, Massa Antonio, Faust Kirill, Spingler Bernhard, Berkessel Albrecht, Waser Mario

机构信息

Institute of Organic Chemistry Johannes Kepler University Linz Altenbergerstr. 69 4040 Linz Austria.

Department of Chemical Drugs Faculty of Pharmacy Masaryk University Palackeho 1946/1 612 00 Brno Czechia.

出版信息

Adv Synth Catal. 2021 Mar 29;363(7):1955-1962. doi: 10.1002/adsc.202100029. Epub 2021 Feb 17.

DOI:10.1002/adsc.202100029
PMID:33897314
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8050839/
Abstract

We herein report the ammonium salt-catalyzed synthesis of chiral 3,3-disubstituted isoindolinones bearing a heteroatom functionality in the 3-position. A broad variety of differently substituted CFS- and RS-derivatives were obtained with often high enantioselectivities when using Maruoka's bifunctional chiral ammonium salt catalyst. In addition, a first proof-of-concept for the racemic synthesis of the analogous F-containing products was obtained as well, giving access to one of the rare examples of a fairly stable α-F-α-amino acid derivative.

摘要

我们在此报告了铵盐催化的手性3,3-二取代异吲哚啉酮的合成，该异吲哚啉酮在3-位带有杂原子官能团。使用Maruoka双功能手性铵盐催化剂时，可获得多种不同取代的CFS-和RS-衍生物，且通常具有高对映选择性。此外，还获得了外消旋合成类似含氟产物的首个概念验证，从而得到了一种相当稳定的α-氟-α-氨基酸衍生物这一罕见例子之一。

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