• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

钯催化的使用叔胺衍生异氰作为氰源的 C(sp2)-H 氰化反应。

Palladium-catalyzed C(sp2)-H cyanation using tertiary amine derived isocyanide as a cyano source.

机构信息

State Key Laboratory of Respiratory Disease, Guangzhou Institutes of Biomedicine and Health, Chinese Academy of Sciences, 190 Kaiyuan Avenue, Guangzhou 510530, China.

出版信息

Org Lett. 2012 Sep 21;14(18):4966-9. doi: 10.1021/ol302372p. Epub 2012 Aug 31.

DOI:10.1021/ol302372p
PMID:22937807
Abstract

An unprecedented palladium-catalyzed cyanation of aromatic C-H bonds by using tertiary amine derived isocyanide as a novel cyano source was developed. Cu(TFA)(2) was used as a requisite stoichiometric oxidant. Mechanistic studies suggest that a tertiary carbon cation-based intermediate is involved following the C-N bond breakage.

摘要

开发了一种前所未有的钯催化芳环 C-H 键氰化反应,使用叔胺衍生的异氰化物作为新型氰源。Cu(TFA)2 用作必需的化学计量氧化剂。机理研究表明,在 C-N 键断裂后,涉及到基于叔碳阳离子的中间体。

相似文献

1
Palladium-catalyzed C(sp2)-H cyanation using tertiary amine derived isocyanide as a cyano source.钯催化的使用叔胺衍生异氰作为氰源的 C(sp2)-H 氰化反应。
Org Lett. 2012 Sep 21;14(18):4966-9. doi: 10.1021/ol302372p. Epub 2012 Aug 31.
2
Palladium-assisted regioselective C-H cyanation of heteroarenes using isonitrile as cyanide source.钯催化的异芳环区域选择性 C-H 氰化反应,使用异腈作为氰源。
Org Lett. 2012 Sep 7;14(17):4614-7. doi: 10.1021/ol302070t. Epub 2012 Aug 20.
3
Synthesis of biphenyl-2-carbonitrile derivatives via a palladium-catalyzed sp2 C-H bond activation using cyano as a directing group.通过钯催化的 sp2 C-H 键活化,以氰基作为导向基团,合成联苯-2-甲腈衍生物。
Org Lett. 2011 Mar 18;13(6):1286-9. doi: 10.1021/ol103075n. Epub 2011 Feb 21.
4
Selective N-alkylation of amines using nitriles under hydrogenation conditions: facile synthesis of secondary and tertiary amines.在加氢条件下使用腈对胺进行选择性 N-烷基化:仲胺和叔胺的简便合成。
Org Biomol Chem. 2012 Jan 14;10(2):293-304. doi: 10.1039/c1ob06303k. Epub 2011 Nov 9.
5
Pd(OAc)2-catalyzed alkoxylation of arylnitriles via sp2 C-H bond activation using cyano as the directing group.Pd(OAc)2 催化的芳基腈通过 sp2 C-H 键活化的烷氧基化反应,使用氰基作为导向基团。
J Org Chem. 2012 Sep 21;77(18):8362-6. doi: 10.1021/jo301384r. Epub 2012 Sep 13.
6
Chelation-assisted palladium-catalyzed cascade bromination/cyanation reaction of 2-arylpyridine and 1-arylpyrazole C-H bonds.螯合辅助钯催化的 2-芳基吡啶和 1-芳基吡唑 C-H 键的级联溴化/氰化反应。
J Org Chem. 2009 Dec 18;74(24):9470-4. doi: 10.1021/jo902185c.
7
Chelation-assisted palladium-catalyzed direct cyanation of 2-arylpyridine C-H bonds.螯合辅助钯催化的2-芳基吡啶C-H键直接氰化反应
Org Lett. 2009 Oct 15;11(20):4716-9. doi: 10.1021/ol9017529.
8
Ruthenium-catalyzed oxidative cyanation of tertiary amines with molecular oxygen or hydrogen peroxide and sodium cyanide: sp3 C-H bond activation and carbon-carbon bond formation.钌催化叔胺与分子氧或过氧化氢及氰化钠的氧化氰化反应:sp3 C-H键活化及碳-碳键形成
J Am Chem Soc. 2008 Aug 20;130(33):11005-12. doi: 10.1021/ja8017362. Epub 2008 Jul 23.
9
Palladium-catalyzed cyanation of aryl halides with CuSCN.钯催化芳基卤化物与硫氰酸亚铜的氰化反应。
J Org Chem. 2013 Mar 15;78(6):2710-4. doi: 10.1021/jo3025829. Epub 2013 Mar 4.
10
Catalytic stereospecific alkylation of malononitriles with enantioenriched primary allylic amines.手性催化丙二腈的立体选择性烷基化与对映体富集的一级烯丙基胺。
Chem Commun (Camb). 2013 Sep 25;49(74):8190-2. doi: 10.1039/c3cc44914a.

引用本文的文献

1
Boron Lewis Acid Catalysis Enables the Direct Cyanation of Benzyl Alcohols by Means of Isonitrile as Cyanide Source.硼路易斯酸催化实现了以异腈为氰源的苄醇的直接氰化反应。
Molecules. 2023 Feb 26;28(5):2174. doi: 10.3390/molecules28052174.
2
One-Pot Modified Madelung Synthesis of 3-Tosyl- and 3-Cyano-1,2-disubstituted Indoles.一锅法改良马德隆合成3-对甲苯磺酰基-和3-氰基-1,2-二取代吲哚
ACS Omega. 2022 Oct 19;7(43):38505-38511. doi: 10.1021/acsomega.2c03754. eCollection 2022 Nov 1.
3
From Isocyanides to Iminonitriles via Silver-mediated Sequential Insertion of C(sp)-H Bond.
通过银介导的C(sp)-H键顺序插入反应从异腈制备亚胺腈
iScience. 2019 Nov 22;21:650-663. doi: 10.1016/j.isci.2019.10.057. Epub 2019 Nov 1.
4
Mechanistic Basis for Efficient, Site-Selective, Aerobic Catalytic Turnover in Pd-Catalyzed C-H Imidoylation of Heterocycle-Containing Molecules.Pd 催化含杂环分子 C-H 亚胺化反应中高效、选择性、有氧催化循环的机理基础。
J Am Chem Soc. 2017 Oct 18;139(41):14533-14541. doi: 10.1021/jacs.7b07359. Epub 2017 Oct 6.
5
Catalytic Isonitrile Insertions and Condensations Initiated by RNC-X Complexation.由RNC-X络合引发的催化异腈插入和缩合反应。
Adv Synth Catal. 2014 Jul 7;356(10):2135-2196. doi: 10.1002/adsc.201400017. Epub 2014 Jun 20.
6
Microwave-assisted synthesis of 3-nitroindoles from N-aryl enamines via intramolecular arene-alkene coupling.微波辅助 N-芳基烯胺通过分子内环芳基-烯烃偶联反应合成 3-硝基吲哚。
Org Lett. 2013 Jan 18;15(2):362-5. doi: 10.1021/ol303314x. Epub 2012 Dec 26.