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金属卡宾导向的对映选择性乙烯基 N-H 插入/路易斯酸催化的非对映选择性 Mannich 加成合成四氢哒嗪。

Synthesis of tetrahydropyridazines by a metal-carbene-directed enantioselective vinylogous N-H insertion/Lewis acid-catalyzed diastereoselective Mannich addition.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of Maryland, College Park, MD 20742, USA.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Sep 24;51(39):9829-33. doi: 10.1002/anie.201203962. Epub 2012 Sep 3.

Abstract

A versatile cascade of reactions, triggered by Rh(II)-catalyzed diazo decomposition followed by a vinylogous N-H insertion/Lewis acid catalyzed Mannich addition, that produces highly substituted 1,2,3,6-tetrahydropyridazines in up to 97 % ee with high yield and diastereocontrol has been developed.

摘要

一种多功能级联反应,由 Rh(II)催化的重氮分解引发,随后进行乙烯基 N-H 插入/Lewis 酸催化的Mannich 加成,以高产率和高非对映选择性得到高达 97%ee 的高度取代的 1,2,3,6-四氢吡啶嗪。

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