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高对映选择性的α,β-不饱和酰氯与偶氮二甲酸酯的γ-胺化反应：手性γ-氨基酸衍生物的高效合成。

Highly enantioselective γ-amination of α,β-unsaturated acyl chlorides with azodicarboxylates: efficient synthesis of chiral γ-amino acid derivatives.

机构信息

Beijing National Laboratory for Molecular Sciences, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190, China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2011 Oct 12;133(40):15894-7. doi: 10.1021/ja206819y. Epub 2011 Sep 15.

DOI:10.1021/ja206819y
PMID:21902208
Abstract

The cinchona alkaloid-catalyzed γ-amination of α,β-unsaturated acyl chlorides with azodicarboxylates to give the corresponding dihydropyridazinones in good yields with high enantioselectivities has been developed. Reductive ring opening of the dihydropyridazinones afforded series of cyclic and acyclic γ-amino acid derivatives in good yields with high enantiopurity.

摘要

该方法以金鸡纳生物碱为手性催化剂，α,β-不饱和酰氯与偶氮二甲酸酯反应，高对映选择性地得到相应的二氢吡啶酮，产率良好。二氢吡啶酮经还原开环反应，以高对映选择性和良好的收率得到一系列环状和非环状γ-氨基酸衍生物。

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