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氧阴离子型 σ 迁移重排与 penostatins I 和 F 中环辛二烯酮的形成有关。

Oxyanionic sigmatropic rearrangements relevant to cyclooctadienone formation in penostatins I and F.

机构信息

Department of Chemistry, University of Minnesota, 207 Pleasant Street SE Minneapolis, Minnesota 55455, USA.

出版信息

Org Lett. 2012 Sep 21;14(18):4738-41. doi: 10.1021/ol3019488. Epub 2012 Sep 10.

DOI:10.1021/ol3019488
PMID:22963036
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3501534/
Abstract

The results of several experiments designed to probe the energetic viability of a reaction path for generation of penostatins I (3) and F (4) via spontaneous [3,3]-sigmatropic rearrangement are reported. In particular, the enolate derived from the 2-vinyl-6-acyldihydropyran 8-cis gave cyclooctadienone 12 via facile anionic oxy-Claisen rearrangement, demonstrating the feasibility of such an event.

摘要

报告了几项旨在探究通过自发 [3,3]-σ重排生成 penostatins I（3）和 F（4）的反应途径的能量可行性的实验结果。特别是，2-乙烯基-6-酰基二氢吡喃 8-顺式的烯醇盐很容易通过阴离子氧-Claisen 重排生成环辛二烯酮 12，证明了这种反应的可行性。