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光化学生成氧杂二苯并环辛炔(ODIBO)用于无金属点击连接。

Photochemical generation of oxa-dibenzocyclooctyne (ODIBO) for metal-free click ligations.

机构信息

Department of Chemistry, University of Georgia, Athens, 30602, USA.

出版信息

Org Biomol Chem. 2012 Oct 3;10(41):8200-2. doi: 10.1039/c2ob26581h.

DOI:10.1039/c2ob26581h
PMID:22987146
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5992911/
Abstract

Oxa-dibenzocyclooctynes (ODIBO, 2a-c) are prepared by photochemical decarbonylation of corresponding cyclopropenones (photo-ODIBO, 1a-c). While photo-ODIBO does not react with azides, ODIBO is one of the most reactive cyclooctynes exhibiting rates of cycloaddition over 45 M(-1) s(-1) in aqueous solutions. ODIBO is stable under ambient conditions and has low reactivity towards thiols. Photo-ODIBO survives heating up to 160 °C and does not react with thiols.

摘要

氧杂二苯并环辛炔(ODIBO,2a-c)可通过相应的环丙烯酮(光 ODIBO,1a-c)的光解羰基化来制备。虽然光 ODIBO 与叠氮化物不反应,但 ODIBO 是最具反应性的环辛炔之一,在水溶液中的环加成速率超过 45 M(-1) s(-1)。ODIBO 在环境条件下稳定,对硫醇的反应性低。光 ODIBO 在加热至 160°C 时仍能存活,并且不与硫醇反应。