• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

α,β-不饱和酰基恶唑烷酮的共轭三氟甲基化反应：手性氟化氨基酸的合成。

Conjugate hydrotrifluoromethylation of α,β-unsaturated acyl-oxazolidinones: synthesis of chiral fluorinated amino acids.

机构信息

Institut für Chemie und Biochemie, Freie Universität Berlin, Takustr. 3, D-14195 Berlin, Germany.

出版信息

Org Biomol Chem. 2012 Nov 21;10(43):8583-6. doi: 10.1039/c2ob26810h.

DOI:10.1039/c2ob26810h
PMID:23042408
Abstract

A novel conjugate hydrofluoroalkylation of α,β-unsaturated acyl-oxazolidinones is described. Using this method, enantiomerically pure β-trifluoromethylated amino acids were prepared. Trifluorovaline and trifluoroisoleucine were incorporated into peptides and found to show extremely low α-helix propensities.

摘要

描述了一种新颖的α，β-不饱和酰基恶唑烷酮的共轭氢氟烷基化反应。利用该方法，制备了对映体纯的β-三氟甲基化氨基酸。将三氟缬氨酸和三氟异亮氨酸掺入到肽中，发现它们具有极低的α-螺旋倾向。

相似文献

1
Conjugate hydrotrifluoromethylation of α,β-unsaturated acyl-oxazolidinones: synthesis of chiral fluorinated amino acids.α,β-不饱和酰基恶唑烷酮的共轭三氟甲基化反应：手性氟化氨基酸的合成。
Org Biomol Chem. 2012 Nov 21;10(43):8583-6. doi: 10.1039/c2ob26810h.
2
Enantioselective synthesis of alpha-fluorinated beta2-amino acids.α-氟代β2-氨基酸的对映选择性合成
Org Lett. 2008 Mar 6;10(5):885-7. doi: 10.1021/ol703045z. Epub 2008 Jan 31.
3
Diastereoselective conjugate addition to chiral alpha,beta-unsaturated carbonyl systems in aqueous media: an enantioselective entry to alpha- and gamma-hydroxy acids and alpha-amino acids.水相中对手性α,β-不饱和羰基体系的非对映选择性共轭加成：一种对α-和γ-羟基酸以及α-氨基酸的对映选择性合成方法。
Chemistry. 2003 Sep 5;9(17):4179-87. doi: 10.1002/chem.200304790.
4
Organocatalytic synthesis of N-Phenylisoxazolidin-5-ones and a one-pot synthesis of beta-amino acid esters.N-苯基异恶唑烷-5-酮的有机催化合成及β-氨基酸酯的一锅法合成。
Org Lett. 2008 Mar 6;10(5):953-6. doi: 10.1021/ol800003n. Epub 2008 Feb 5.
5
Stereoselective synthesis of beta-amino acids.β-氨基酸的立体选择性合成。
J Asian Nat Prod Res. 2005 Apr;7(2):121-6. doi: 10.1080/10286020310001617219.
6
Practical synthesis of fluorous oxazolidinone chiral auxiliaries from alpha-amino acids.由α-氨基酸实际合成含氟恶唑烷酮手性助剂。
J Org Chem. 2005 Nov 25;70(24):9940-6. doi: 10.1021/jo051696n.
7
Oxazolinyloxiranyllithium-mediated stereoselective synthesis of alpha-epoxy-beta-amino acids.恶唑啉基环氧乙烷基锂介导的α-环氧-β-氨基酸的立体选择性合成
Org Lett. 2003 Jul 24;5(15):2723-6. doi: 10.1021/ol034927q.
8
An efficient synthesis of N-methyl amino acids by way of intermediate 5-oxazolidinones.通过中间体5-恶唑烷酮高效合成N-甲基氨基酸。
J Org Chem. 2003 Apr 4;68(7):2652-67. doi: 10.1021/jo026722l.
9
Cu-catalyzed enantioselective conjugate additions of alkyl zinc reagents to unsaturated N-acyloxazolidinones promoted by a chiral triamide phosphane.在手性三酰胺膦促进下，铜催化烷基锌试剂对不饱和N-酰基恶唑烷酮的对映选择性共轭加成反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2003 Mar 17;42(11):1276-9. doi: 10.1002/anie.200390328.
10
Versatile synthons for optically pure alpha-amino aldehydes and alpha-amino acids: (+)- and (-)-4,5-dialkoxy-2-oxazolidinones.用于光学纯α-氨基醛和α-氨基酸的通用合成子：(+)-和(-)-4,5-二烷氧基-2-恶唑烷酮。
Org Lett. 2001 Mar 22;3(6):897-9. doi: 10.1021/ol015535r.

引用本文的文献

1
Visible Light-Induced Homolytic Cleavage of Perfluoroalkyl Iodides Mediated by Phosphines.膦介导的可见光诱导全氟烷基碘化物均裂裂解。
Molecules. 2020 Apr 1;25(7):1606. doi: 10.3390/molecules25071606.
2
Synthesis of α-Fluoro-α-Amino Acid Derivatives via Photoredox-Catalyzed Carbofluorination.通过光氧化还原催化的碳氟烷基化反应合成α-氟-α-氨基酸衍生物
ACS Catal. 2019;9(2):1558-1563. doi: 10.1021/acscatal.8b04284. Epub 2019 Jan 24.
3
Visible light-mediated difluoroalkylation of electron-deficient alkenes.可见光介导的缺电子烯烃的二氟烷基化反应
Beilstein J Org Chem. 2018 Jul 2;14:1637-1641. doi: 10.3762/bjoc.14.139. eCollection 2018.
4
Synthetic Strategies Employed for the Construction of Fostriecin and Related Natural Products.用于构建磷霉素和相关天然产物的合成策略。
Chem Rev. 2016 Dec 28;116(24):15035-15088. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00488. Epub 2016 Dec 8.
5
Product Control in Alkene Trifluoromethylation: Hydrotrifluoromethylation, Vinylic Trifluoromethylation, and Iodotrifluoromethylation using Togni Reagent.烯烃三氟甲基化反应中的产物控制：使用托格尼试剂的氢三氟甲基化、乙烯基三氟甲基化和碘三氟甲基化反应
Chem Asian J. 2015 Oct;10(10):2190-9. doi: 10.1002/asia.201500359. Epub 2015 Jun 16.
6
Addition of CF3 across unsaturated moieties: a powerful functionalization tool.通过不饱和部分添加CF3：一种强大的官能团化工具。
Chem Soc Rev. 2014 Sep 21;43(18):6598-608. doi: 10.1039/c4cs00025k. Epub 2014 May 2.
7
Diastereoselective three-component reactions of chiral nickel(II) glycinate for convenient synthesis of novel α-amino-β-substituted-γ,γ-disubstituted butyric acids.手性镍(II)甘氨酸的非对映选择性三组分反应，用于方便合成新型α-氨基-β-取代-γ,γ-二取代丁酸。
Molecules. 2014 Jan 10;19(1):826-45. doi: 10.3390/molecules19010826.
8
Synthesis of enantiomerically pure (2S,3S)-5,5,5-trifluoroisoleucine and (2R,3S)-5,5,5-trifluoro-allo-isoleucine.对映体纯 (2S,3S)-5,5,5-三氟异亮氨酸和 (2R,3S)-5,5,5-三氟-allo-异亮氨酸的合成。
Beilstein J Org Chem. 2013 Oct 2;9:2009-2014. doi: 10.3762/bjoc.9.236. eCollection 2013.