• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

相似文献

1
Chichibabin-type direct alkylation of pyridyl alcohols with alkyl lithium reagents.吡啶醇的 Chichibabin 型直接烷基化与烷基锂试剂。
Org Lett. 2012 Nov 2;14(21):5400-3. doi: 10.1021/ol3024117. Epub 2012 Oct 12.
2
Synthesis of optically active β- or γ-alkyl-substituted alcohols through copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation with organolithium reagents.通过铜催化的不对称烯丙基烷基化反应与有机锂试剂反应,合成手性β-或γ-烷基取代的醇。
J Org Chem. 2013 Sep 6;78(17):8274-80. doi: 10.1021/jo401536u. Epub 2013 Aug 23.
3
Enantioselective Alkylation of 2-Alkylpyridines Controlled by Organolithium Aggregation.手性控制的有机锂聚合诱导的 2-烷基吡啶的对映选择性烷基化反应
J Am Chem Soc. 2019 Sep 25;141(38):15024-15028. doi: 10.1021/jacs.9b08659. Epub 2019 Sep 10.
4
Organolithium reagents in pharmaceutical asymmetric processes.药物不对称合成过程中的有机锂试剂。
Chem Rev. 2006 Jul;106(7):2596-616. doi: 10.1021/cr040694k.
5
Selective C-4 alkylation of pyridine by nickel/Lewis acid catalysis.镍/路易斯酸催化吡啶的选择性 C-4 烷基化反应。
J Am Chem Soc. 2010 Oct 6;132(39):13666-8. doi: 10.1021/ja106514b.
6
Catalytic asymmetric alkylation of ketones using organometallic reagents.使用有机金属试剂对酮进行催化不对称烷基化反应。
Drug Discov Today Technol. 2013 Spring;10(1):e21-7. doi: 10.1016/j.ddtec.2012.10.010.
7
Alkylation of pyridines at their 4-positions with styrenes plus yttrium reagent or benzyl Grignard reagents.吡啶在其4-位与苯乙烯加钇试剂或苄基格氏试剂的烷基化反应。
Chemistry. 2015 Jan 2;21(1):422-6. doi: 10.1002/chem.201404635. Epub 2014 Oct 28.
8
Alkylation of 2-substituted (6-methyl-2-pyridyl)methyllithium species with epoxides.2-取代(6-甲基-2-吡啶基)甲基锂物种与环氧化合物的烷基化反应。
J Org Chem. 2009 Feb 6;74(3):1374-6. doi: 10.1021/jo802267n.
9
Direct arylation/alkylation/magnesiation of benzyl alcohols in the presence of Grignard reagents via Ni-, Fe-, or Co-catalyzed sp3 C-O bond activation.镍、铁或钴催化 sp3 C-O 键活化促进格氏试剂参与的苄醇的直接芳基化/烷基化/镁基化反应。
J Am Chem Soc. 2012 Sep 12;134(36):14638-41. doi: 10.1021/ja307045r. Epub 2012 Aug 28.
10
Catalytic alkylation of methyl-N-heteroaromatics with alcohols.醇催化甲基-N-杂芳基化合物的烷基化反应。
J Am Chem Soc. 2010 Jan 27;132(3):924-5. doi: 10.1021/ja9095413.

引用本文的文献

1
Organoborohydride-catalyzed Chichibabin-type C4-position alkylation of pyridines with alkenes assisted by organoboranes.有机硼氢化物催化吡啶与烯烃的Chichibabin型C4位烷基化反应:有机硼烷的辅助作用
Chem Sci. 2020 Sep 29;11(42):11554-11561. doi: 10.1039/d0sc04808a.
2
Regioselective difunctionalization of pyridines 3,4-pyridynes.吡啶的区域选择性双官能化 3,4-吡啶炔。
Chem Sci. 2021 Mar 25;12(17):6143-6147. doi: 10.1039/d1sc01208h.
3
Reactivity of highly Lewis acidic diborane(4) towards pyridine and isocyanide: formation of boraalkene-pyridine complex and -functionalized pyridine derivatives.高路易斯酸性乙硼烷(4)对吡啶和异腈的反应活性:硼代烯烃 - 吡啶配合物及官能化吡啶衍生物的形成
Chem Sci. 2017 Dec 11;9(5):1301-1310. doi: 10.1039/c7sc04759b. eCollection 2018 Feb 7.
4
Exhaustive Suzuki-Miyaura reactions of polyhalogenated heteroarenes with alkyl boronic pinacol esters.多卤代杂芳烃与烷基硼酸频哪醇酯的彻底铃木-宫浦反应。
Chem Commun (Camb). 2017 Jun 29;53(53):7270-7273. doi: 10.1039/c7cc00997f.
5
Selective and Serial Suzuki-Miyaura Reactions of Polychlorinated Aromatics with Alkyl Pinacol Boronic Esters.多氯芳烃与烷基频哪醇硼酸酯的选择性和串联铃木-宫浦反应。
Org Lett. 2016 Sep 2;18(17):4440-3. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02323. Epub 2016 Aug 18.
6
Synthesis and Utility of Dihydropyridine Boronic Esters.二氢吡啶硼酸酯的合成与应用
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Feb 5;55(6):2205-9. doi: 10.1002/anie.201510027. Epub 2015 Dec 22.

本文引用的文献

1
Synthesis of pyridine and dihydropyridine derivatives by regio- and stereoselective addition to N-activated pyridines.通过区域和立体选择性加成到N-活化吡啶上合成吡啶和二氢吡啶衍生物。
Chem Rev. 2012 May 9;112(5):2642-713. doi: 10.1021/cr200251d. Epub 2012 Feb 21.
2
Indolizinones as synthetic scaffolds: fundamental reactivity and the relay of stereochemical information.吲哚里嗪酮作为合成支架:基础反应性和立体化学信息的传递。
Org Biomol Chem. 2012 Jan 7;10(1):70-8. doi: 10.1039/c1ob06423a. Epub 2011 Nov 9.
3
Rare-earth-catalyzed C-H bond addition of pyridines to olefins.稀土催化吡啶与烯烃的 C-H 键加成反应。
J Am Chem Soc. 2011 Nov 16;133(45):18086-9. doi: 10.1021/ja208129t. Epub 2011 Oct 20.
4
Direct C-H arylation of electron-deficient heterocycles with arylboronic acids.芳基硼酸与缺电子杂环的直接 C-H 芳基化反应。
J Am Chem Soc. 2010 Sep 29;132(38):13194-6. doi: 10.1021/ja1066459.
5
Efficient chemoenzymatic synthesis of chiral pincer ligands.手性钳形配体的高效化学酶法合成
J Org Chem. 2009 May 1;74(9):3547-50. doi: 10.1021/jo900271x.
6
Rh(I)-catalyzed direct arylation of pyridines and quinolines.铑(I)催化的吡啶和喹啉的直接芳基化反应。
J Am Chem Soc. 2008 Nov 12;130(45):14926-7. doi: 10.1021/ja8059396. Epub 2008 Oct 15.
7
Palladium-catalyzed C-H functionalization of pyridine N-oxides: highly selective alkenylation and direct arylation with unactivated arenes.钯催化吡啶氮氧化物的C-H官能化:与未活化芳烃的高选择性烯基化和直接芳基化
J Am Chem Soc. 2008 Jul 23;130(29):9254-6. doi: 10.1021/ja8026295. Epub 2008 Jun 27.
8
Palladium-catalyzed direct C-h arylation of N-iminopyridinium ylides: application to the synthesis of (+/-)-anabasine.钯催化的N-亚氨基吡啶叶立德的直接C-H芳基化反应:用于合成(±)-新烟草碱
J Am Chem Soc. 2008 Jan 9;130(1):52-4. doi: 10.1021/ja710073n. Epub 2007 Dec 8.
9
Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of olefins.铱催化的烯烃不对称氢化反应。
Acc Chem Res. 2007 Dec;40(12):1402-11. doi: 10.1021/ar700113g. Epub 2007 Aug 3.
10
Applications of and alternatives to pi-electron-deficient azine organometallics in metal catalyzed cross-coupling reactions.缺π电子氮杂环有机金属化合物在金属催化交叉偶联反应中的应用及替代物
Chem Soc Rev. 2007 Jul;36(7):1058-68. doi: 10.1039/b616082d. Epub 2007 Mar 2.

吡啶醇的 Chichibabin 型直接烷基化与烷基锂试剂。

Chichibabin-type direct alkylation of pyridyl alcohols with alkyl lithium reagents.

机构信息

Department of Chemistry, University of California, Berkeley, California 94720, USA.

出版信息

Org Lett. 2012 Nov 2;14(21):5400-3. doi: 10.1021/ol3024117. Epub 2012 Oct 12.

DOI:10.1021/ol3024117
PMID:23061536
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3503527/
Abstract

Direct C(6) alkylation of pyridyl alcohols can be achieved following an initial deprotonation of the hydroxy group. This transformation, which is believed to occur by a Chichibabin-type alkylation, avoids lateral deprotonation prior to pyridine ring alkylation and gives increased regioselectivity for C(6) over C(4) alkylation.

摘要

吡啶醇的直接 C(6)烷基化可以通过羟基的初始去质子化来实现。这种转化被认为是通过 Chichibabin 型烷基化发生的,它避免了吡啶环烷基化前的侧链去质子化,提高了 C(6)相对于 C(4)的区域选择性。