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酸和碱催化的戴维斯-贝鲁特反应：实验与理论机理研究及新型3-氨基-2H-吲唑的合成

Acid and base catalyzed Davis-Beirut reaction: experimental and theoretical mechanistic studies and synthesis of novel 3-amino-2H-indazoles.

作者信息

Avila Belem, El-Dakdouki Mohammad H, Nazer Musa Z, Harrison Jason G, Tantillo Dean J, Haddadin Makhluf J, Kurth Mark J

机构信息

Department of Chemistry, University of California, One Shields Avenue, Davis, California 95616.

出版信息

Tetrahedron Lett. 2012 Nov 28;53(48):6475-6478. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.09.026. Epub 2012 Sep 15.

DOI:10.1016/j.tetlet.2012.09.026
PMID:23139435
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3489190/
Abstract

The Davis-Beirut reaction, which provides an efficient synthesis of 2H-indazoles and, subsequently, indazolones, is shown to proceed rapidly from o-nitrosobenzaldehyde and primary amines under both acid or base catalysis. Experimental and theoretical evidence in support of a reaction mechanism is provided in which o-nitrosobenzylidine imine is a pivotal intermediate in this N,N-bond forming heterocyclization reaction. The Davis-Beirut reaction is also shown to effectively synthesize a number of novel 3-amino-2H-indazole derivatives.

摘要

戴维斯-贝鲁特反应能高效合成2H-吲唑，进而合成吲唑酮，该反应在酸或碱催化下，由邻亚硝基苯甲醛和伯胺迅速进行。文中提供了支持反应机理的实验和理论证据，其中邻亚硝基苄叉亚胺是此N,N-键形成杂环化反应中的关键中间体。戴维斯-贝鲁特反应还能有效合成多种新型3-氨基-2H-吲唑衍生物。

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