• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

Cu(II)催化的 Meldrum's 酸衍生物的有氧过氧氢化及在分子内氧化中的应用:O2/H2 双加氧反应的概念蓝图。

Cu(II)-catalyzed aerobic hydroperoxidation of Meldrum's acid derivatives and application in intramolecular oxidation: a conceptual blueprint for O2/H2 dihydroxylation.

机构信息

Department of Chemistry, The University of North Carolina at Chapel Hill, Chapel Hill, North Carolina 27599, USA.

出版信息

Org Lett. 2012 Dec 7;14(23):5932-5. doi: 10.1021/ol302848m. Epub 2012 Nov 19.

DOI:10.1021/ol302848m
PMID:23163733
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3518688/
Abstract

Aerobic hydroperoxidation of Meldrum's acid derivatives via a Cu(II)-catalyzed process is presented. The mild reaction conditions are tolerant to pendant unsaturation allowing the formation of endoperoxides via electrophilic activation. Cleavage of the O-O bond provides 1,n-diols with differentiation of the hydroxy groups.

摘要

通过 Cu(II)催化过程实现了梅尔杜姆酸衍生物的需氧氢过氧 化。温和的反应条件对侧链不饱和性具有耐受性,允许通过亲电活化形成内过氧化物。O-O 键的断裂提供了 1,n-二醇,并区分了羟基。

相似文献

1
Cu(II)-catalyzed aerobic hydroperoxidation of Meldrum's acid derivatives and application in intramolecular oxidation: a conceptual blueprint for O2/H2 dihydroxylation.Cu(II)催化的 Meldrum's 酸衍生物的有氧过氧氢化及在分子内氧化中的应用:O2/H2 双加氧反应的概念蓝图。
Org Lett. 2012 Dec 7;14(23):5932-5. doi: 10.1021/ol302848m. Epub 2012 Nov 19.
2
Meldrum's acids and 5-alkylidene Meldrum's acids in catalytic carbon-carbon bond-forming processes.Meldrum 酸和 5-亚甲基 Meldrum 酸在催化碳-碳键形成过程中的应用。
Acc Chem Res. 2010 Mar 16;43(3):440-54. doi: 10.1021/ar900229z.
3
Scandium triflate-catalyzed nucleophilic additions to indolylmethyl Meldrum's acid derivatives via a gramine-type fragmentation: synthesis of substituted indolemethanes.三氟甲磺酸钪催化吲哚甲基 Meldrum's 酸衍生物的亲核加成反应:通过Gramine 型断裂合成取代的吲哚甲烷。
J Org Chem. 2013 Oct 18;78(20):10534-40. doi: 10.1021/jo4017524. Epub 2013 Oct 8.
4
Probing persistent intramolecular C-H...X (X = O, S, Br, Cl, and F) bonding in solution using benzyl Meldrum's acid derivatives.使用苄基丙二酸亚异丙酯衍生物探究溶液中持久的分子内C-H...X(X = O、S、Br、Cl和F)键
J Org Chem. 2009 Feb 6;74(3):1259-67. doi: 10.1021/jo802311w.
5
Kinetic study of electrochemically induced michael reactions of o-quinones with Meldrum's acid derivatives. Synthesis of highly oxygenated catechols.邻醌与丙二酸亚异丙酯衍生物的电化学诱导迈克尔反应的动力学研究。高氧化态儿茶酚的合成。
J Org Chem. 2008 May 2;73(9):3428-34. doi: 10.1021/jo800115n. Epub 2008 Apr 9.
6
Selective perfluoro- and polyfluoroarylation of Meldrum's acid.丙二酸亚异丙酯的选择性全氟和多氟芳基化反应。
J Org Chem. 2014 Nov 7;79(21):10466-76. doi: 10.1021/jo502075p. Epub 2014 Oct 15.
7
Electrochemical oxidation of catechols in the presence of phenyl-Meldrum's acid. Synthesis and kinetic evaluation.在苯基麦氏酸存在下邻苯二酚的电化学氧化。合成与动力学评估。
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2010 Jan;58(1):23-6. doi: 10.1248/cpb.58.23.
8
Activation of the C-H bond by electrophilic attack: theoretical study of the reaction mechanism of the aerobic oxidation of alcohols to aldehydes by the Cu(bipy)(2+)/2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxy cocatalyst system.C-H 键的亲电活化:Cu(bipy)(2+)/2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基助催化剂体系有氧氧化醇为醛反应机理的理论研究。
Inorg Chem. 2009 Dec 21;48(24):11909-20. doi: 10.1021/ic902155m.
9
Rhodium(III)-catalyzed C2-selective carbenoid functionalization and subsequent C7-alkenylation of indoles.铑(III)催化的吲哚的C2选择性类卡宾官能化及随后的C7烯基化反应。
Chem Commun (Camb). 2014 Jun 21;50(49):6483-6. doi: 10.1039/c4cc01593b. Epub 2014 May 12.
10
Highly practical copper(I)/TEMPO catalyst system for chemoselective aerobic oxidation of primary alcohols.高实用的铜(I)/TEMPO 催化剂体系用于伯醇的选择性有氧氧化。
J Am Chem Soc. 2011 Oct 26;133(42):16901-10. doi: 10.1021/ja206230h. Epub 2011 Oct 3.

引用本文的文献

1
Donor-Acceptor Cyclopropanes: Activation Enabled by a Single, Vinylogous Acceptor.给体-受体环丙烷:通过单个烯醇式受体实现的活化。
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Jan 2;62(1):e202214390. doi: 10.1002/anie.202214390. Epub 2022 Nov 30.
2
Structural basis for endoperoxide-forming oxygenases.内过氧化物形成加氧酶的结构基础。
Beilstein J Org Chem. 2022 Jun 21;18:707-721. doi: 10.3762/bjoc.18.71. eCollection 2022.
3
Cyclization-endoperoxidation cascade reactions of dienes mediated by a pyrylium photoredox catalyst.二烯通过吡喃鎓光氧化还原催化剂介导的环化-内过氧环化级联反应。
Beilstein J Org Chem. 2014 Jun 3;10:1272-81. doi: 10.3762/bjoc.10.128. eCollection 2014.

本文引用的文献

1
Endoperoxide synthesis by photocatalytic aerobic [2 + 2 + 2] cycloadditions.光催化有氧[2+2+2]环加成合成内过氧化物。
Org Lett. 2012 Mar 16;14(6):1640-3. doi: 10.1021/ol300428q. Epub 2012 Feb 28.
2
Organocatalytic Michael-Knoevenagel-hetero-Diels-Alder reactions: an efficient asymmetric one-pot strategy to isochromene pyrimidinedione derivatives.有机催化的迈克尔-克诺文格尔-杂狄尔斯-阿尔德反应:一种高效不对称一锅法策略,用于合成异苯并吡喃嘧啶二酮衍生物。
Org Lett. 2012 Jan 20;14(2):448-51. doi: 10.1021/ol202877m. Epub 2011 Dec 23.
3
Mn(III)-initiated facile oxygenation of heterocyclic 1,3-dicarbonyl compounds.锰(III)引发的杂环 1,3-二羰基化合物的易氧反应。
Molecules. 2011 Nov 16;16(11):9562-81. doi: 10.3390/molecules16119562.
4
Rhodium-catalysed enantioselective synthesis of 4-arylchroman-2-ones.铑催化的对映选择性合成 4-芳基色满-2-酮。
Org Biomol Chem. 2012 Jan 7;10(1):32-5. doi: 10.1039/c1ob06586f. Epub 2011 Oct 24.
5
Acetoxy Meldrum's acid: a versatile acyl anion equivalent in the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation.乙酰氧基 Meldrum's 酸:在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中一种多功能的酰基阴离子等价物。
Org Lett. 2011 Jun 17;13(12):3222-5. doi: 10.1021/ol2011242. Epub 2011 May 26.
6
Asymmetric synthesis of α-keto esters via Cu(II)-catalyzed aerobic deacylation of acetoacetate alkylation products: an unusually simple synthetic equivalent to the glyoxylate anion synthon.通过 Cu(II)催化的乙酰乙酸酯烷基化产物的有氧脱酰反应进行的α-酮酯的不对称合成:一种非常简单的等同于乙醛酸阴离子合成子的合成等价物。
Org Lett. 2011 May 6;13(9):2426-9. doi: 10.1021/ol200649u. Epub 2011 Apr 12.
7
Gold-catalyzed carbon-heteroatom bond-forming reactions.金催化的碳-杂原子成键反应。
Chem Rev. 2011 Mar 9;111(3):1657-712. doi: 10.1021/cr100414u.
8
A dinuclear palladium catalyst for α-hydroxylation of carbonyls with O2.一种双核钯催化剂,用于 O2 对羰基化合物的α-羟化。
J Am Chem Soc. 2011 Feb 16;133(6):1760-2. doi: 10.1021/ja108396k. Epub 2011 Jan 19.
9
Transition metal catalyzed enantioselective α-heterofunctionalization of carbonyl compounds.过渡金属催化的羰基化合物对映选择性α-杂官能化反应
Chem Rev. 2011 Mar 9;111(3):1637-56. doi: 10.1021/cr100197z. Epub 2010 Oct 18.
10
A combined spin trapping/EPR/mass spectrometry approach to study the formation of a cyclic peroxide by dienolic precursor autoxidation.一种结合自旋捕获/EPR/质谱的方法来研究双烯醇前体自动氧化形成环状过氧化物。
Org Biomol Chem. 2010 Mar 21;8(6):1361-7. doi: 10.1039/b921694d. Epub 2010 Jan 21.