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肉桂酸衍生的 N-未官能化氮丙啶的合成及开环反应。

Synthesis and ring openings of cinnamate-derived N-unfunctionalised aziridines.

机构信息

Department of Chemistry, Imperial College London, South Kensington, London, SW7 2AZ, U.K.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2012;8:1747-52. doi: 10.3762/bjoc.8.199. Epub 2012 Oct 12.

DOI:10.3762/bjoc.8.199
PMID:23209508
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3511008/
Abstract

tert-Butyl cinnamates are aziridinated with high trans-selectivity by an N-N ylide generated in situ from N-methylmorpholine and O-diphenylphosphinyl hydroxylamine. The resulting N-unfunctionalised aziridines are shown to be versatile synthetic building blocks that undergo highly selective ring-opening reactions with a wide range of nucleophiles.

摘要

叔丁基肉桂酸酯在 N-甲基吗啉和 O-二苯膦基羟胺原位生成的 N-N 叶立德作用下以高反式选择性氮丙啶化。所得到的 N-未官能化氮丙啶被证明是多功能的合成砌块，可与广泛的亲核试剂进行高度选择性的开环反应。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2007/3511008/331b90846938/Beilstein_J_Org_Chem-08-1747-g003.jpg
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