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通过分子内环化 Piancatelli 重排快速立体选择性合成螺环醚。

Rapid and stereoselective synthesis of spirocyclic ethers via the intramolecular Piancatelli rearrangement.

机构信息

Department of Chemistry & Biochemistry, University of California, Santa Barbara, California 93106-9510, USA.

出版信息

Org Lett. 2013 Feb 1;15(3):476-9. doi: 10.1021/ol303263q. Epub 2013 Jan 23.

DOI:10.1021/ol303263q
PMID:23343463
Abstract

The first example of a Piancatelli rearrangement of alcohols is demonstrated utilizing dysprosium(III) triflate as a catalyst to access oxaspirocycles in a highly diastereoselective manner. The cascade reaction constructs the spirocyclic ether ring system and the tertiary stereocenter in a single operation and is experimentally easy to perform.

摘要

第一个利用醇的 Piancatelli 重排反应的例子是利用三氟甲磺酸镝作为催化剂,以高度非对映选择性的方式获得噁螺环化合物。该级联反应在单个操作中构建了螺环醚环系统和叔立体中心,实验操作简单。

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