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在邻硝基苯磺酰基存在的情况下对不饱和键的选择性加氢反应。

Chemoselective hydrogenation reaction of unsaturated bonds in the presence of an o-nitrobenzenesulfonyl group.

机构信息

School of Pharmaceutical Sciences, University of Shizuoka, 52-1 Yada, Suruga-ku, Shizuoka, 422-8526, Japan.

出版信息

Org Lett. 2013 Mar 15;15(6):1306-9. doi: 10.1021/ol4002448. Epub 2013 Mar 1.

DOI:10.1021/ol4002448
PMID:23452089
Abstract

Chemoselective hydrogenation of unsaturated compounds bearing an o-nitrobenzenesulfonyl (Ns)-amide moiety, affording the corresponding saturated compounds, was accomplished efficiently without loss of the nitro group by using the Pd/MS3A catalyst and a H2 balloon. Partial hydrogenation of alkynes bearing an Ns group to corresponding cis alkenes was achieved with the combination of the Pd/BN catalyst and an additive (diethylenetriamine or acetic acid).

摘要

通过使用 Pd/MS3A 催化剂和氢气气球,有效地实现了带有邻硝基苯磺酰基(Ns)酰胺部分的不饱和化合物的化学选择性加氢,得到相应的饱和化合物,而硝基基团不受损失。通过 Pd/BN 催化剂和添加剂(二乙烯三胺或乙酸)的组合,实现了带有 Ns 基团的炔烃的部分加氢,得到相应的顺式烯烃。

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