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通过 N-杂环卡宾催化的串联反应构建含四个连续立体中心的螺环氧化吲哚衍生物。

Assembly of spirooxindole derivatives containing four consecutive stereocenters by using cascade reactions catalyzed by an N-heterocyclic carbene.

机构信息

Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, 555 Zu Chong Zhi Road, Shanghai 201203, PR China.

出版信息

Chemistry. 2013 Apr 2;19(14):4428-31. doi: 10.1002/chem.201203436. Epub 2013 Mar 6.

Abstract

In-spiro-ational: Biologically important and synthetically challenging spirocyclopentaneoxindoles with four consecutive stereocenters, including one spiroquaternary stereocenter, have been constructed in good yields and diastereoselectivity by a cascade reaction catalyzed by an N-heterocyclic carbene (see scheme). This reaction also provides a new strategy to access highly unusual tricyclic oxindoles.

摘要

在灵感方面

通过 N-杂环卡宾(NHC)催化的级联反应,以良好的收率和非对映选择性构建了具有四个连续立体中心的生物重要且合成具有挑战性的螺环戊烷并吲哚啉,其中包括一个螺季碳立体中心(见方案)。该反应还为获得高度异常的三环吲哚啉提供了一种新策略。

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