• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

使用芳基(碘)磺酸作为前催化剂和 Oxone 作为氧化剂,催化 1,1'-取代烯烃的 1,2-氧化迁移反应。

Catalytic oxidative 1,2-shift in 1,1'-disubstituted olefins using arene(iodo)sulfonic acid as the precatalyst and oxone as the oxidant.

机构信息

Chemical Process Research and Development, Teva Pharmaceuticals, 383 Phoenixville Pike, Malvern, Pennsylvania 19355, United States.

出版信息

Org Lett. 2013 Apr 5;15(7):1650-3. doi: 10.1021/ol400432x. Epub 2013 Mar 14.

DOI:10.1021/ol400432x
PMID:23489019
Abstract

An efficient, catalytic hypervalent iodine-mediated oxidative 1,2-shift of 1,1'-disubstituted olefins is described. This methodology provides concise access to homobenzylic ketones with electron-donating substituents. In the case of cyclic systems, this transformation results in ring-expanded β-benzocycloalkanones, which are useful for further elaboration.

摘要

描述了一种高效、催化的高价碘介导的 1,1'-取代烯烃的 1,2-迁移氧化反应。这种方法为具有给电子取代基的同苄基酮提供了简洁的合成途径。在环状体系的情况下,这种转化导致了环扩宽的β-苯并环烷酮,它们可用于进一步的修饰。

相似文献

1
Catalytic oxidative 1,2-shift in 1,1'-disubstituted olefins using arene(iodo)sulfonic acid as the precatalyst and oxone as the oxidant.使用芳基(碘)磺酸作为前催化剂和 Oxone 作为氧化剂,催化 1,1'-取代烯烃的 1,2-氧化迁移反应。
Org Lett. 2013 Apr 5;15(7):1650-3. doi: 10.1021/ol400432x. Epub 2013 Mar 14.
2
Hypoiodite mediated synthesis of isoxazolines from aldoximes and alkenes using catalytic KI and Oxone as the terminal oxidant.次碘酸盐介导的醛肟和烯烃合成异噁唑啉反应,使用催化碘化钾和过氧单磺酸钾作为末端氧化剂。
Chem Commun (Camb). 2013 May 25;49(42):4800-2. doi: 10.1039/c3cc41164h.
3
Catalytic oxidative cleavage of olefins promoted by osmium tetroxide and hydrogen peroxide.四氧化锇和过氧化氢促进的烯烃催化氧化裂解。
Org Biomol Chem. 2011 Jul 7;9(13):4741-4. doi: 10.1039/c0ob01189d. Epub 2011 May 23.
4
Convenient and efficient Pd-catalyzed regioselective oxyfunctionalization of terminal olefins by using molecular oxygen as sole reoxidant.使用分子氧作为唯一的再氧化剂,实现便捷高效的钯催化末端烯烃区域选择性氧官能化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2006 Jan 9;45(3):481-5. doi: 10.1002/anie.200502886.
5
Oxone as an inexpensive, safe, and environmentally benign oxidant for C-H bond oxygenation.过一硫酸氢钾复合盐作为一种用于C-H键氧化的廉价、安全且环境友好型氧化剂。
Org Lett. 2006 Mar 16;8(6):1141-4. doi: 10.1021/ol0530272.
6
Oxygen and base-free oxidative heck reactions of arylboronic acids with olefins.芳基硼酸与烯烃的无氧无碱氧化Heck反应。
J Am Chem Soc. 2008 Feb 27;130(8):2424-5. doi: 10.1021/ja0782955. Epub 2008 Jan 31.
7
Gold-catalysed oxyarylation of styrenes and mono- and gem-disubstituted olefins facilitated by an iodine(III) oxidant.金催化的苯乙烯和单取代及偕二取代烯烃的氧化芳基化反应,由碘(III)氧化剂促进。
Chemistry. 2012 Mar 5;18(10):2931-7. doi: 10.1002/chem.201103061. Epub 2012 Feb 1.
8
Amine-catalyzed epoxidation of alkenes: a new mechanism for the activation of oxone.胺催化的烯烃环氧化反应:过一硫酸氢钾复盐活化的新机制。
Angew Chem Int Ed Engl. 2004 Mar 12;43(12):1460-2. doi: 10.1002/anie.200301716.
9
Oxidation of 2-arylindoles for synthesis of 2-arylbenzoxazinones with oxone as the sole oxidant.以 Oxone 为唯一氧化剂,氧化 2-芳基吲哚,合成 2-芳基苯并恶嗪酮。
Chem Commun (Camb). 2013 Sep 25;49(74):8196-8. doi: 10.1039/c3cc44215b.
10
A highly efficient non-heme manganese complex in oxygenation reactions.一种用于氧化反应的高效非血红素锰配合物。
Chem Commun (Camb). 2007 Nov 28(44):4623-5. doi: 10.1039/b708976g. Epub 2007 Sep 20.

引用本文的文献

1
Chemoselective cycloisomerization of O-alkenylbenzamides via concomitant 1,2-aryl migration/elimination mediated by hypervalent iodine reagents.通过高价碘试剂介导的伴随1,2-芳基迁移/消除反应实现O-烯基苯甲酰胺的化学选择性环异构化反应。
Commun Chem. 2023 Jun 17;6(1):126. doi: 10.1038/s42004-023-00930-5.
2
Iodine-Mediated Oxidative Rearrangement of α,β-Unsaturated Diaryl Ketones: A Facile Access to 1,2-Diaryl Diketones.碘介导的α,β-不饱和二芳基酮的氧化重排:一种简便合成1,2-二芳基二酮的方法。
ACS Omega. 2019 Jun 4;4(6):9636-9644. doi: 10.1021/acsomega.9b00833. eCollection 2019 Jun 30.
3
Enantioselective Oxidative Rearrangements with Chiral Hypervalent Iodine Reagents.
手性高价碘试剂介导的对映选择性氧化重排反应
Chemistry. 2016 Mar 14;22(12):4030-5. doi: 10.1002/chem.201504844. Epub 2016 Jan 21.