• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

一种模板介导的点击-点击反应:肽核酸-脱氧核糖核酸、肽核酸-肽核酸(或肽)连接及单核苷酸识别。

A Template-Mediated Click-Click Reaction: PNA-DNA, PNA-PNA (or Peptide) Ligation, and Single Nucleotide Discrimination.

作者信息

Peng Xiaohua, Li Hong, Seidman Michael

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of Wisconsin-Milwaukee, 3210 N. Cramer St., Milwaukee, 53211, U.S.A.

出版信息

European J Org Chem. 2010 Aug 1;2010(22):4194-4197. doi: 10.1002/ejoc.201000615. Epub 2010 Jun 17.

DOI:10.1002/ejoc.201000615
PMID:23504541
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3597112/
Abstract

A highly efficient chemical ligation was developed for quantitative conjugation of PNA with DNA (PNA or peptide) using the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction. While PNAs with an alkyne at the C-terminus and an azide at the N-terminus have been used, an efficient click-click reaction occurs. The PNA click ligation is sequence-specific and capable of single nucleotide discrimination.

摘要

利用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应,开发了一种高效的化学连接方法,用于PNA与DNA(PNA或肽)的定量共轭。虽然使用了在C端带有炔烃和在N端带有叠氮化物的PNA,但会发生高效的点击反应。PNA点击连接具有序列特异性,能够区分单核苷酸。

相似文献

1
A Template-Mediated Click-Click Reaction: PNA-DNA, PNA-PNA (or Peptide) Ligation, and Single Nucleotide Discrimination.一种模板介导的点击-点击反应:肽核酸-脱氧核糖核酸、肽核酸-肽核酸(或肽)连接及单核苷酸识别。
European J Org Chem. 2010 Aug 1;2010(22):4194-4197. doi: 10.1002/ejoc.201000615. Epub 2010 Jun 17.
2
"Four-potential" ferrocene labeling of PNA oligomers via click chemistry.通过点击化学实现聚酰胺核酸寡聚物的“四向”二茂铁标记。
Bioconjug Chem. 2009 Aug 19;20(8):1578-86. doi: 10.1021/bc9001272. Epub 2009 Jul 8.
3
A solid-phase CuAAC strategy for the synthesis of PNA containing nucleobase surrogates.一种用于合成含核碱基替代物的肽核酸的固相铜催化叠氮化物-炔烃环加成策略。
Artif DNA PNA XNA. 2013 Jan-Mar;4(1):4-10. doi: 10.4161/adna.23982. Epub 2013 Jan 1.
4
PNA Molecular Beacons Assembled by Post-Synthetic Click Chemistry Functionalization.通过合成后点击化学功能化组装的肽核酸分子信标。
Chembiochem. 2015 Oct 12;16(15):2156-61. doi: 10.1002/cbic.201500248. Epub 2015 Sep 3.
5
A versatile method for the preparation of conjugates of peptides with DNA/PNA/analog by employing chemo-selective click reaction in water.一种通过在水中进行化学选择性点击反应制备肽与DNA/PNA/类似物缀合物的通用方法。
Nucleic Acids Res. 2007;35(21):e139. doi: 10.1093/nar/gkm935. Epub 2007 Nov 2.
6
Template-directed oligonucleotide strand ligation, covalent intramolecular DNA circularization and catenation using click chemistry.使用点击化学进行模板导向的寡核苷酸链连接、共价分子内DNA环化和连环化。
J Am Chem Soc. 2007 May 30;129(21):6859-64. doi: 10.1021/ja070273v. Epub 2007 May 9.
7
Clickable PNA Probes for Imaging Human Telomeres and Poly(A) RNAs.用于成像人类端粒和聚腺苷酸RNA的可点击肽核酸探针。
ACS Omega. 2018 Nov 30;3(11):15343-15352. doi: 10.1021/acsomega.8b02550. Epub 2018 Nov 12.
8
High-throughput ultra-sensitive discrimination of single nucleotide polymorphism via click chemical ligation.通过点击化学连接实现高通量超灵敏单核苷酸多态性的区分。
Analyst. 2019 Dec 16;145(1):172-176. doi: 10.1039/c9an01672d.
9
Cycloadditions for Studying Nucleic Acids.环加成反应在核酸研究中的应用。
Top Curr Chem (Cham). 2016 Feb;374(1):4. doi: 10.1007/s41061-015-0004-0. Epub 2015 Dec 23.
10
Efficient DNA Click Reaction Replaces Enzymatic Ligation.高效 DNA 点击反应取代酶促连接。
Bioconjug Chem. 2020 Mar 18;31(3):507-512. doi: 10.1021/acs.bioconjchem.9b00805. Epub 2020 Jan 8.

引用本文的文献

1
Perspectives on conformationally constrained peptide nucleic acid (PNA): insights into the structural design, properties and applications.构象受限肽核酸(PNA)的展望:对结构设计、性质及应用的见解
RSC Chem Biol. 2022 Mar 18;3(6):648-697. doi: 10.1039/d2cb00017b. eCollection 2022 Jun 8.
2
Rapid oligonucleotide-templated fluorogenic tetrazine ligations.快速寡核苷酸模板化荧光四嗪连接。
Nucleic Acids Res. 2013 Aug;41(15):e148. doi: 10.1093/nar/gkt540. Epub 2013 Jun 17.
3
Enzyme-free translation of DNA into sequence-defined synthetic polymers structurally unrelated to nucleic acids.无酶将 DNA 翻译成与核酸在结构上无关联的序列定义的合成聚合物。
Nat Chem. 2013 Apr;5(4):282-92. doi: 10.1038/nchem.1577. Epub 2013 Mar 3.
4
Click nucleic acid ligation: applications in biology and nanotechnology.点击核酸连接:在生物学和纳米技术中的应用。
Acc Chem Res. 2012 Aug 21;45(8):1258-67. doi: 10.1021/ar200321n. Epub 2012 Mar 22.
5
Inducible alkylation of DNA by a quinone methide-peptide nucleic acid conjugate.醌甲基化物-肽核酸偶联物诱导 DNA 的可诱导烷基化。
Biochemistry. 2012 Feb 7;51(5):1020-7. doi: 10.1021/bi201492b. Epub 2012 Jan 24.

本文引用的文献

1
Mass-Spectrometric Monitoring of a PNA-Based Ligation Reaction for the Multiplex Detection of DNA Single-Nucleotide Polymorphisms.基于肽核酸的连接反应用于DNA单核苷酸多态性多重检测的质谱监测
Angew Chem Int Ed Engl. 2001 Sep 3;40(17):3178-3181. doi: 10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3178::AID-ANIE3178>3.0.CO;2-M.
2
Colorimetric sensing by using allosteric-DNAzyme-coupled rolling circle amplification and a peptide nucleic acid-organic dye probe.利用变构脱氧核酶偶联滚环扩增和肽核酸-有机染料探针进行比色传感。
Angew Chem Int Ed Engl. 2009;48(19):3512-5. doi: 10.1002/anie.200805966.
3
Low-noise stemless PNA beacons for sensitive DNA and RNA detection.用于灵敏DNA和RNA检测的低噪声无茎PNA信标。
Angew Chem Int Ed Engl. 2008;47(49):9555-9. doi: 10.1002/anie.200803549.
4
Postsynthetic DNA modification through the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction.通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应进行的合成后DNA修饰。
Angew Chem Int Ed Engl. 2008;47(44):8350-8. doi: 10.1002/anie.200802077.
5
DNA with branched internal side chains: synthesis of 5-tripropargylamine-dU and conjugation by an azide-alkyne double click reaction.具有分支内侧链的DNA:5-三炔丙基胺-dU的合成及通过叠氮-炔烃双点击反应的共轭作用
Chembiochem. 2008 Sep 22;9(14):2305-16. doi: 10.1002/cbic.200800313.
6
Rapid and efficient DNA strand cross-linking by click chemistry.通过点击化学实现快速高效的DNA链交联
Chembiochem. 2008 May 23;9(8):1280-5. doi: 10.1002/cbic.200800006.
7
Click-click-click: single to triple modification of DNA.咔嚓-咔嚓-咔嚓:DNA的单修饰至三修饰
Angew Chem Int Ed Engl. 2008;47(18):3442-4. doi: 10.1002/anie.200705664.
8
A universal method for the preparation of covalent protein-DNA conjugates for use in creating protein nanostructures.一种制备用于构建蛋白质纳米结构的共价蛋白质 - DNA 缀合物的通用方法。
Angew Chem Int Ed Engl. 2007;46(46):8819-22. doi: 10.1002/anie.200701942.
9
Template-directed oligonucleotide strand ligation, covalent intramolecular DNA circularization and catenation using click chemistry.使用点击化学进行模板导向的寡核苷酸链连接、共价分子内DNA环化和连环化。
J Am Chem Soc. 2007 May 30;129(21):6859-64. doi: 10.1021/ja070273v. Epub 2007 May 9.
10
As fast and selective as enzymatic ligations: unpaired nucleobases increase the selectivity of DNA-controlled native chemical PNA ligation.如同酶促连接一样快速且具有选择性:未配对的核碱基提高了DNA控制的天然化学肽核酸连接的选择性。
Chembiochem. 2005 Nov;6(11):2098-103. doi: 10.1002/cbic.200500229.