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手性二烯作为硼烷催化的亚胺金属自由不对称氢化的“配体”。

Chiral dienes as "ligands" for borane-catalyzed metal-free asymmetric hydrogenation of imines.

机构信息

Beijing National Laboratory for Molecular Sciences, CAS Key Laboratory of Molecular Recognition and Function, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing, China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2013 May 8;135(18):6810-3. doi: 10.1021/ja4025808. Epub 2013 Apr 24.

Abstract

This paper describes a highly enantioselective metal-free hydrogenation of imines using chiral dienes as "ligands" for the generation of catalysts with HB(C6F5)2 by hydroboration in situ to furnish a variety of chiral amines with up to 89% ee, which provides a practical strategy for the development of novel chiral frustrated Lewis pairs for asymmetric hydrogenation.

摘要

本文描述了一种高对映选择性的亚胺金属非催化加氢反应,使用手性二烯作为“配体”,通过原位硼氢化反应生成 HB(C6F5)2,生成的催化剂可以高效地催化多种手性胺的不对称加氢反应,ee 值最高可达 89%,为开发新型手性受阻路易斯对用于不对称氢化反应提供了一种实用的策略。

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