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无导向基团的 1,2-顺式-α-糖苷的选择性合成。在寡糖迭代合成中的应用。

Selective synthesis of 1,2-cis-α-glycosides without directing groups. Application to iterative oligosaccharide synthesis.

机构信息

Department of Chemistry, Tufts University , 62 Talbot Avenue, Medford, Massachusetts 02145, United States.

出版信息

Org Lett. 2013 May 17;15(10):2566-9. doi: 10.1021/ol401095k. Epub 2013 May 6.

DOI:10.1021/ol401095k
PMID:23646882
Abstract

A method for the highly selective synthesis of 1,2-cis-α-linked glycosides that does not require the use of the specialized protecting group patterns normally employed to control diastereoselectivity is described. Thioglycoside acceptors can be used, permitting iterative oligosaccharide synthesis. The approach eliminates the need for lengthy syntheses of monosaccharides possessing highly specialized and unconventional protecting group patterns.

摘要

本文描述了一种高立体选择性合成 1,2-顺式-α 连接糖苷的方法,该方法不需要使用通常用于控制非对映选择性的特殊保护基模式。硫代糖苷受体可被使用,从而允许进行寡糖的迭代合成。该方法消除了对具有高度特殊和非常规保护基模式的单糖进行冗长合成的需求。

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