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从 N-苯甲酰基吡啶鎓亚胺到吡唑并[1,5-a]吡啶:关于 Cu 计量协议的一种机制讨论。

From N-benzoylpyridinium imides to pyrazolo[1,5-a]pyridines: a mechanistic discussion on a stoichiometric Cu protocol.

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Ling Ling Road, Shanghai 200032, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2013 Jun 21;11(23):3894-902. doi: 10.1039/c3ob40448j.

Abstract

A Cu-mediated preparation of 2-substitiuted pyrazolo[1,5-a]pyridines from N-benzoylpyridinium imides and terminal alkynes is described using stoichiometric Cu(OAc)2 as both the mediator and the oxidant. Extensive DFT calculations suggest a Cu(III) intermediate via disproportionation of Cu(II).

摘要

本文描述了一种使用等摩尔量的 Cu(OAc)2 作为介导剂和氧化剂,从 N-苯甲酰基吡啶𬭩亚胺和末端炔烃制备 2-取代的吡唑并[1,5-a]吡啶的 Cu 介导方法。广泛的 DFT 计算表明,通过 Cu(II)的歧化反应生成 Cu(III)中间体。

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