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Ln[N(SiMe3)2]3 催化末端炔烃与叠氮化物的环加成反应生成 1,5-取代的 1,2,3-三唑:新的反应机理特征。

Ln[N(SiMe3)2]3-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes to azides leading to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles: new mechanistic features.

机构信息

Department of Chemistry, Shanghai Key Laboratory of Molecular Catalysis and Innovative Materials, Fudan University, Shanghai 200433, People's Republic of China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2013 Jun 21;49(49):5589-91. doi: 10.1039/c3cc42534g.

Abstract

The first example of rare earth metal-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes to azides resulting in the formation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles is described. Preliminary studies revealed that the present cycloaddition shows unprecedented mechanistic features involving a tandem anionic cascade cyclization and anti-addition across the C≡C triple bond.

摘要

首例稀土金属催化的末端炔烃与叠氮化物的环加成反应,生成 1,5-取代的 1,2,3-三唑,本文对此进行了描述。初步研究表明,本环加成反应具有前所未有的反应机理特征,涉及串联的阴离子级联环化和反式加成到 C≡C 三键。

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