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内炔烃与鏻和硼阳离子的卤化硼反应是合成四取代烯烃的一种途径。

Haloboration of internal alkynes with boronium and borenium cations as a route to tetrasubstituted alkenes.

机构信息

School of Chemistry, University of Manchester, Manchester, M13 9PL, UK.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Jul 15;52(29):7518-22. doi: 10.1002/anie.201302609. Epub 2013 Jun 5.

DOI:10.1002/anie.201302609
PMID:23740843
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3749439/
Abstract

Hail boration! 2-Dimethylaminopyridine-ligated dihaloborocations X2B(2-DMAP) with a strained four-membered boracycle were used for the haloboration of terminal and dialkyl internal alkynes (see scheme). Esterification then provided vinyl boronate esters as useful precursors to tetrasubstituted alkenes. Following mechanistic studies, the scope of the haloboration was expanded simply by variation of the amine. Pin = 2,3-dimethyl-2,3-butanedioxy.

摘要

硼酸三甲酯!2-二甲氨基吡啶配体二卤化硼离子[X2B(2-DMAP)]+与张力四元硼杂环反应,用于末端和二烷基内炔烃的卤硼化反应(见方案)。酯化反应提供了乙烯基硼酸酯,作为四取代烯烃的有用前体。在进行了机理研究之后,通过改变胺的种类,简单地扩展了卤硼化反应的范围。Pin = 2,3-二甲基-2,3-丁二醇二甲酸酯。

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