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(-)-阿杰拉他汀 A 的全合成:一种铁(II)介导的环化策略。

Formal synthesis of (-)-agelastatin A: an iron(II)-mediated cyclization strategy.

机构信息

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Osaka University, 1-6 Yamadaoka, Suita, Osaka 565-0871, Japan.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2013 May 3;9:860-5. doi: 10.3762/bjoc.9.99. Print 2013.

DOI:10.3762/bjoc.9.99
PMID:23766801
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3678661/
Abstract

An iron(II)-mediated aminohalogenation of a cyclopentenyl N-tosyloxycarbamate provided new access to the key intermediate for the synthesis of (-)-agelastatin A (AA, 1), a potent antiproliferative alkaloid. The present synthetic endeavour offered an insight into the mechanism underlying the iron(II)-mediated aminohalogenation of N-tosyloxycarbamate, in which the radical properties of the N-iron intermediates in the redox states were operative.

摘要

铁(II)介导的环戊烯基 N-对甲苯磺酰氧基氨基卤化反应为(-)-agelastatin A (AA, 1)的关键中间体的合成提供了新的途径,(-)-agelastatin A (AA, 1)是一种具有强效抗增殖活性的生物碱。目前的合成工作深入了解了铁(II)介导的 N-对甲苯磺酰氧基氨基卤化反应的机制,其中氧化还原态下 N-铁中间体的自由基性质起了作用。

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