基于生物灵感的阿格雷他汀 A 全合成。
Bioinspired total synthesis of agelastatin A.
机构信息
Department of Chemistry, Texas A&M University, College Station, TX 77842-3012, USA.
出版信息
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Jul 9;51(28):6870-3. doi: 10.1002/anie.201200959. Epub 2012 Jun 11.
Abstract
A one-two punch: two potentially biosynthetically relevant cyclizations of a keramadine analogue give agelastatin A. A diastereoselective C-ring formation, which proceeds through a 5-exo-trig cyclization or a Nazarov cyclization of a red-colored N-acyliminium intermediate, generates the three contiguous stereocenters of the cyclopentane core. A silica gel assisted cyclization of a nagelamide J analogue gives agelastatin A.
摘要
双拳出击
对开环卡马汀类似物的两次潜在生物合成相关环化反应生成了海兔素 A。通过红色 N-酰亚胺中间体的 5-endo-trig 环化或纳扎罗夫环化进行非对映选择性 C 环形成，生成了环戊烷核心的三个连续立体中心。通过对 nagelamide J 类似物进行硅胶辅助环化反应生成了海兔素 A。
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