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酮亚胺的催化不对称膦氢化反应。

Catalytic asymmetric hydrophosphonylation of ketimines.

机构信息

Institute of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo, 3-14-23 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo 141-0021, Japan.

出版信息

J Am Chem Soc. 2013 Jul 17;135(28):10338-41. doi: 10.1021/ja4059316. Epub 2013 Jul 8.

Abstract

Catalytic asymmetric hydrophosphonylation of aromatic and aliphatic N-thiophosphinoyl ketimines with dialkyl phosphite was efficiently promoted by as little as 0.5 mol% of catalyst loading at ambient temperature. The catalyst can be recovered for repeated use, and facile removal of the thiophosphinoyl group allowed for ready access to the phosphonic acid analogue of enantioenriched α,α-disubstituted α-amino acids.

摘要

在环境温度下,只需 0.5 mol%的催化剂负载量即可有效地促进二烷基膦酸酯对芳族和脂肪族 N-硫代磷酰亚胺酮的催化不对称氢膦酰化反应。催化剂可以回收重复使用,并且易于去除硫代磷酰基,从而可以轻松获得对映富集的α,α-二取代α-氨基酸的磷酸类似物。

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