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一锅法通过 N-对甲苯磺酰基腙、二硫化碳和胺反应合成 S-烷基二硫代氨基甲酸酯。

One-pot synthesis of S-alkyl dithiocarbamates via the reaction of N-tosylhydrazones, carbon disulfide and amines.

机构信息

School of Chemical Engineering, Nanjing University of Science and Technology, Nanjing 210094, P. R. China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2013 Sep 14;11(34):5615-20. doi: 10.1039/c3ob40745d.

Abstract

A new, convenient and efficient transition metal-free synthesis of S-alkyl dithiocarbamates through one-pot reaction of N-tosylhydrazones, carbon disulfide and amines is reported. Tosylhydrazones derived from various aromatic and aliphatic ketones or aldehydes were tested and gave dithiocarbamates in good to excellent yields. The tosylhydrazones can be generated in situ without isolation, which provides a simpler one-pot method to synthesize dithiocarbamates via the reaction of carbonyl compounds, carbon disulfide and amines in the presence of 4-methylbenzenesulfonohydrazide.

摘要

本文报道了一种通过 N-对甲苯磺酰腙、二硫化碳和胺一锅反应,简便高效地合成 S-烷基二硫代氨基甲酸酯的新方法。各种芳香族和脂肪族酮或醛衍生的对甲苯磺酰腙都进行了测试,得到了良好到优秀产率的二硫代氨基甲酸酯。对甲苯磺酰腙可以不经分离原位生成,这为在 4-甲基苯磺酰基腙存在下,通过羰基化合物、二硫化碳和胺的反应,提供了一种更简单的一锅法合成二硫代氨基甲酸酯的方法。

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Org Lett. 2016 Feb 5;18(3):508-11. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03545. Epub 2016 Jan 15.

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