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一锅法合成含联芳基和 6-芳基-2-二茂铁基喹啉的二茂铁酮:Ir/Pd 协同催化的α-烷基化/Suzuki 反应。

One-pot synthesis of ferrocenyl ketones containing biaryls and 6-aryl-2-ferrocenylquinolines via Ir/Pd-cocatalyzed α-alkylation/Suzuki reaction.

机构信息

College of Chemistry, Chemical Engineering, Luoyang Normal University, Luoyang, Henan 471022, China.

出版信息

J Org Chem. 2013 Sep 6;78(17):8730-8. doi: 10.1021/jo401421b. Epub 2013 Aug 16.

Abstract

An efficient PPh3-cyclometalated iridium(III) benzo[h]quinoline hydride 1/Pd(OAc)2-cocatalyzed three-component α-alkylation/Suzuki reaction has been developed. The three-component reaction of 4-bromobenzyl alcohol, acetylferrocene, and arylboronic acids gives ferrocenyl ketones containing biaryls in moderate to good yields. This method was successfully applied to a one-pot synthesis of 6-aryl-2-ferrocenyl quinolines, using (2-amino-5-bromophenyl)methanol instead of 4-bromobenzyl alcohol.

摘要

一种高效的 PPh3-环金属铱(III)苯并[h]喹啉氢化物 1/Pd(OAc)2-共催化的三组分 α-烷基化/Suzuki 反应已经被开发出来。4-溴苯甲醇、乙酰二茂铁和芳基硼酸的三组分反应以中等至良好的收率得到含有联苯的二茂铁酮。该方法成功地应用于一锅法合成 6-芳基-2-二茂铁基喹啉,使用(2-氨基-5-溴苯基)甲醇代替 4-溴苯甲醇。

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