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铑(III)催化的酰胺的串联 C-H 烯丙基化和氧化环化反应:吲哚的新入口。

Rh(III)-catalyzed tandem C-H allylation and oxidative cyclization of anilides: a new entry to indoles.

机构信息

Departamento de Química Orgánica y Centro Singular de Investigación en Química Biológica y Materiales Moleculares (CIQUS), Universidad de Santiago de Compostela, 15782 Santiago de Compostela, Spain.

出版信息

Org Lett. 2013 Sep 6;15(17):4576-9. doi: 10.1021/ol402125t. Epub 2013 Aug 22.

Abstract

Rh(III)-catalyzed tandem C-H allylation and oxidative cyclization of anilides with allyl carbonates in the presence of a slight excess of AgSbF6 salt and Cu(OAc)2 as oxidant affords easy, economical access to important bioactive 2-methylindoles. The new reaction supports a wide range of functional groups on the anilide substrate. A possible mechanism is proposed as a basis for its rational further development.

摘要

在过量的 AgSbF6 盐和 Cu(OAc)2 作为氧化剂的存在下,Rh(III)催化的酰胺与烯丙基碳酸酯的串联 C-H 烯丙基化和氧化环化反应,为重要的生物活性 2-甲基吲哚提供了简便、经济的方法。新反应支持酰胺底物上的广泛的官能团。提出了一种可能的机制作为其合理进一步发展的基础。

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