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厚朴果实中的新木脂素及其对 LPS 诱导的 RAW 264.7 细胞中 NO 生成的抑制作用。

Neolignans from the fruits of Magnolia obovata and their inhibition effect on NO production in LPS-induced RAW 264.7 cells.

机构信息

Graduate School of Biotechnology and Department of Oriental Medicinal Materials and Processing, Kyung Hee University, Yongin, Republic of Korea.

出版信息

Planta Med. 2013 Sep;79(14):1335-40. doi: 10.1055/s-0033-1350673. Epub 2013 Aug 22.

DOI:10.1055/s-0033-1350673
PMID:23970426
Abstract

Three new neolignans, named 9-methoxyobovatol (6), magnobovatol (7), and 2-hydroxyobovaaldehyde (9), along with six known ones, magnolol (1), honokiol (2), isomagnolol (3), obovatol (4), obovatal (5), and obovaaldehyde (8), were isolated from the fruits of Magnolia obovata using silica gel and ODS column chromatography. From the results of spectroscopic data including EIMS, IR, 1H- and 13C-NMR, DEPT, and 2D-NMR (gCOSY, gHSQC, gHMBC), the chemical structures were determined. All isolated compounds were evaluated for inhibition activity on nitric oxide production in LPS-induced RAW 264.7 cells, and compounds 1-4, 6, 7, and 9 showed significant activity with IC50 values of 15.8 ± 0.3, 3.3 ± 1.2, 14.1 ± 0.9, 6.2 ± 1.2, 14.8 ± 2.3, 14.2 ± 1.2, and 14.8 ± 3.2 µM, respectively, without any visible toxic effect.

摘要

从八角莲果实中分离得到 3 个新的木脂素,分别命名为 9-甲氧基厚朴酚(6)、厚朴酚(7)和 2-羟基厚朴醛(9),以及 6 个已知的厚朴酚(1)、和厚朴酚(2)、异厚朴酚(3)、厚朴酚(4)、厚朴酚(5)和厚朴醛(8)。采用硅胶和 ODS 柱色谱法对其进行分离。通过包括 EIMS、IR、1H-NMR 和 13C-NMR、DEPT 和 2D-NMR(gCOSY、gHSQC、gHMBC)在内的光谱数据的结果,确定了其化学结构。所有分离得到的化合物均对 LPS 诱导的 RAW 264.7 细胞中一氧化氮产生的抑制活性进行了评价,化合物 1-4、6、7 和 9 表现出显著的活性,IC50 值分别为 15.8 ± 0.3、3.3 ± 1.2、14.1 ± 0.9、6.2 ± 1.2、14.8 ± 2.3、14.2 ± 1.2 和 14.8 ± 3.2 µM,且没有任何可见的毒性作用。

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