• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

PyrDipSi取代芳烃的双重不对称C-H官能化:一种合成取代间卤代苯酚的通用方法。

Twofold unsymmetrical C-H functionalization of PyrDipSi-substituted arenes: a general method for the synthesis of substituted meta-halophenols.

作者信息

Sarkar Dhruba, Melkonyan Ferdinand S, Gulevich Anton V, Gevorgyan Vladimir

机构信息

Department of Chemistry, University of Illinois at Chicago, 845 W. Taylor Street, Rm 4500, Chicago, IL 60607 (USA) http://www.chem.uic.edu/vggroup.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Oct 4;52(41):10800-4. doi: 10.1002/anie.201304884. Epub 2013 Aug 22.

DOI:10.1002/anie.201304884
PMID:24038769
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4105268/
Abstract

Two-fold unsymmetrical functionalization of arenes, which includes sequential halogenation/oxygenation reactions, has been developed. This transformation allows for a general and efficient synthesis of substituted -halophenols from simple aryl iodides. Importantly, the PyrDipSi (2-diisopropylsilylpyrimidine) group can be easily removed or efficiently converted into valuable functionalities.

摘要

芳烃的双不对称官能团化反应已被开发出来,该反应包括连续的卤化/氧化反应。这种转化能够从简单的芳基碘化物出发,实现取代卤代酚的通用且高效的合成。重要的是,PyrDipSi(2-二异丙基硅基嘧啶)基团可以很容易地被去除或高效地转化为有价值的官能团。

相似文献

1
Twofold unsymmetrical C-H functionalization of PyrDipSi-substituted arenes: a general method for the synthesis of substituted meta-halophenols.PyrDipSi取代芳烃的双重不对称C-H官能化:一种合成取代间卤代苯酚的通用方法。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Oct 4;52(41):10800-4. doi: 10.1002/anie.201304884. Epub 2013 Aug 22.
2
Double-fold C-H oxygenation of arenes using PyrDipSi: a general and efficient traceless/modifiable silicon-tethered directing group.使用 PyrDipSi 实现芳环的双折叠 C-H 氧化:一种通用且高效的无痕/可修饰的硅键导向基团。
J Am Chem Soc. 2012 Mar 28;134(12):5528-31. doi: 10.1021/ja3010545. Epub 2012 Mar 19.
3
Pd(II)-catalyzed para-selective C-H arylation of monosubstituted arenes.Pd(II)催化的单取代芳基的对位选择性 C-H 芳基化反应。
J Am Chem Soc. 2011 Sep 7;133(35):13864-7. doi: 10.1021/ja206572w. Epub 2011 Aug 16.
4
Pd(II)-catalyzed olefination of electron-deficient arenes using 2,6-dialkylpyridine ligands.使用2,6-二烷基吡啶配体的钯(II)催化缺电子芳烃的烯基化反应。
J Am Chem Soc. 2009 Apr 15;131(14):5072-4. doi: 10.1021/ja900327e.
5
Oxidative [1,2]-Brook Rearrangements Exploiting Single-Electron Transfer: Photoredox-Catalyzed Alkylations and Arylations.利用单电子转移的氧化[1,2]-Brook 重排:光氧化还原催化的烷基化和芳基化反应。
J Am Chem Soc. 2017 Jul 19;139(28):9487-9490. doi: 10.1021/jacs.7b05165. Epub 2017 Jul 10.
6
Trifluoromethylation of Arylsilanes with [(phen)CuCF3 ].芳基硅烷的[(phen)CuCF3]三氟甲基化。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Jul 4;55(28):8054-7. doi: 10.1002/anie.201601163. Epub 2016 May 23.
7
Aromatic C-H silylation of arenes with 1-hydrosilatrane catalyzed by an iridium(I)/2,9-dimethylphenanthroline (dmphen) complex.芳基的 1-硅烷氢化三嗪催化的铱(I)/2,9-二甲基菲咯啉(dmphen)配合物的芳香族 C-H 硅烷化。
Org Biomol Chem. 2013 Dec 21;11(47):8162-5. doi: 10.1039/c3ob41623b. Epub 2013 Oct 30.
8
Palladium-catalyzed aryl-aryl bond formation through double C-H activation.通过双C-H活化实现钯催化的芳基-芳基键形成。
Top Curr Chem. 2010;292:165-94.
9
Direct C-H bond arylation of arenes with aryltin reagents catalysed by palladium complexes.钯配合物催化芳烃与芳基锡试剂的直接C-H键芳基化反应。
Chem Commun (Camb). 2008 Mar 28(12):1464-6. doi: 10.1039/b717251f. Epub 2008 Jan 29.
10
Pd(II)-catalyzed hydroxylation of arenes with 1 atm of O(2) or air.Pd(II) 催化的芳环在 1 大气压氧气或空气下的羟化反应。
J Am Chem Soc. 2009 Oct 21;131(41):14654-5. doi: 10.1021/ja907198n.

引用本文的文献

1
Ruthenium-catalysed decarboxylative unsymmetric dual -/-C-H bond functionalization of arenecarboxylic acids.钌催化的芳羧酸的脱羧不对称双-/-C-H键官能团化反应。
Chem Sci. 2023 Apr 24;14(20):5470-5476. doi: 10.1039/d3sc01226c. eCollection 2023 May 24.
2
Silanol: a bifunctional group for peptide synthesis and late-stage functionalization.硅醇:用于肽合成和后期功能化的双官能团。
Chem Sci. 2020 Jun 3;11(23):6070-6074. doi: 10.1039/d0sc02439b.
3
Ir -Catalyzed Selective ortho-Monoiodination of Benzoic Acids with Unbiased C-H Bonds.铱催化的苯甲酸无偏 C-H 键选择性邻位单碘化反应。
Chemistry. 2020 Aug 12;26(45):10185-10190. doi: 10.1002/chem.202002204. Epub 2020 Jul 27.
4
Silicon-Tethered Strategies for C-H Functionalization Reactions.硅 tether 策略在 C-H 功能化反应中的应用。
Acc Chem Res. 2017 Aug 15;50(8):2038-2053. doi: 10.1021/acs.accounts.7b00306. Epub 2017 Aug 3.
5
Silylaryl Halides Can Replace Triflates as Aryne Precursors.硅芳基卤化物可以取代三氟甲磺酸酯作为芳基炔前体。
Org Lett. 2016 Aug 5;18(15):3910-3. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01952. Epub 2016 Jul 14.
6
Cross-dehydrogenative coupling for the intermolecular C-O bond formation.交叉脱氢偶联反应在分子间 C-O 键形成中的应用。
Beilstein J Org Chem. 2015 Jan 20;11:92-146. doi: 10.3762/bjoc.11.13. eCollection 2015.
7
General method for the synthesis of salicylic acids from phenols through palladium-catalyzed silanol-directed C-H carboxylation.通过钯催化硅醇导向的C-H羧化反应从酚类合成水杨酸的通用方法。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Feb 9;54(7):2255-9. doi: 10.1002/anie.201410375. Epub 2015 Jan 19.
8
Meta-selective C-H functionalization using a nitrile-based directing group and cleavable Si-tether.使用腈基导向基团和可裂解硅连接基的间位选择性碳-氢键官能团化反应
J Am Chem Soc. 2013 Dec 18;135(50):18778-81. doi: 10.1021/ja4107034. Epub 2013 Dec 10.

本文引用的文献

1
The Pyridyldiisopropylsilyl Group: A Masked Functionality and Directing Group for Monoselective -Acyloxylation and -Halogenation Reactions of Arenes.吡啶基二异丙基硅基:芳烃单选择性α - 酰氧基化和α - 卤化反应的一种掩蔽官能团和导向基团。
Adv Synth Catal. 2011 May 1;353(8). doi: 10.1002/adsc.201000975.
2
C-H functionalization logic enables synthesis of (+)-hongoquercin A and related compounds.C-H官能团化逻辑可实现(+)-洪古栎素A及相关化合物的合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Jul 8;52(28):7317-20. doi: 10.1002/anie.201303838. Epub 2013 Jun 5.
3
Pd(II)-catalyzed ortho- or meta-C-H olefination of phenol derivatives.钯(II)催化的酚类衍生物的邻位或间位 C-H 烯烃化反应。
J Am Chem Soc. 2013 May 22;135(20):7567-71. doi: 10.1021/ja400659s. Epub 2013 May 8.
4
Sequential C-H functionalization reactions for the enantioselective synthesis of highly functionalized 2,3-dihydrobenzofurans.连续 C-H 官能化反应在手性合成高官能化 2,3-二氢苯并呋喃中的应用。
J Am Chem Soc. 2013 May 8;135(18):6774-7. doi: 10.1021/ja401731d. Epub 2013 Apr 25.
5
Regio- and chemoselective C-H chlorination/bromination of electron-deficient arenes by weak coordination and study of relative directing-group abilities.通过弱配位实现缺电子芳烃的区域和化学选择性C-H氯化/溴化以及相对导向基团能力的研究
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Apr 15;52(16):4440-4. doi: 10.1002/anie.201300176. Epub 2013 Mar 19.
6
Copper-catalyzed aromatic C-H bond halogenation with lithium halides under aerobic conditions.铜催化的有氧条件下芳香族 C-H 键卤化与卤化锂。
Org Biomol Chem. 2013 May 7;11(17):2756-60. doi: 10.1039/c3ob40185e. Epub 2013 Feb 27.
7
Sterically controlled iodination of arenes via iridium-catalyzed C-H borylation.通过铱催化的 C-H 硼化反应实现芳烃的空间位阻控制碘代。
Org Lett. 2013 Jan 4;15(1):140-3. doi: 10.1021/ol303164h. Epub 2012 Dec 20.
8
2-Pyridylmethyl ether: a readily removable and efficient directing group for amino acid ligand accelerated ortho-C-H olefination of phenols.2-吡啶甲基醚:一种易于去除且高效的导向基团,可用于加速氨基酸配体促进的酚类邻位 C-H 烯烃化反应。
Chem Commun (Camb). 2013 Jan 25;49(7):662-4. doi: 10.1039/c2cc37291f.
9
Pd(OAc)2-catalyzed alkoxylation of arylnitriles via sp2 C-H bond activation using cyano as the directing group.Pd(OAc)2 催化的芳基腈通过 sp2 C-H 键活化的烷氧基化反应,使用氰基作为导向基团。
J Org Chem. 2012 Sep 21;77(18):8362-6. doi: 10.1021/jo301384r. Epub 2012 Sep 13.
10
Pd-catalyzed modifiable silanol-directed aromatic C-H oxygenation.钯催化的可修饰硅醇导向的芳烃C-H氧化反应
Chemistry. 2012 Aug 6;18(32):9789-92. doi: 10.1002/chem.201201616. Epub 2012 Jul 2.