• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

铁催化的氧化 C-H/C-H 交叉偶联：一种高效构建 α-季碳 α-氨基酸衍生物的方法。

Iron-catalyzed oxidative C-H/C-H cross-coupling: an efficient route to α-quaternary α-amino acid derivatives.

机构信息

Key Laboratory of Green Chemistry and Technology of Ministry of Education, College of Chemistry and State Key Laboratory of Biotherapy, West China Medical School, Sichuan University, 29 Wangjiang Road, Chengdu 610064 (PR China).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Dec 2;52(49):12942-5. doi: 10.1002/anie.201306181. Epub 2013 Sep 25.

DOI:10.1002/anie.201306181
PMID:24115676
Abstract

Fully loaded: A coordinating activation strategy has been developed to furnish α-quaternary α-amino acids through the iron(III)-catalyzed oxidative functionalization of α-C(sp(3) )H bonds of α-tertiary α-amino acid esters. The reaction exhibits a broad substrate scope for both α-amino acids and nucleophiles (Nu) as well as good functional-group tolerance (see scheme, DTBP=di-tert-butyl peroxide, DCE=1,2-dichloroethane).

摘要

满载

通过铁(III)催化的α-叔碳(sp(3) )H 键的氧化官能化，开发了一种协调的激活策略，以提供α-季铵 α-氨基酸。该反应对α-氨基酸和亲核试剂（Nu）具有广泛的底物范围，并且对官能团具有良好的耐受性（见方案，DTBP=二叔丁基过氧化物，DCE=1,2-二氯乙烷）。

相似文献

1
Iron-catalyzed oxidative C-H/C-H cross-coupling: an efficient route to α-quaternary α-amino acid derivatives.铁催化的氧化 C-H/C-H 交叉偶联：一种高效构建 α-季碳 α-氨基酸衍生物的方法。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Dec 2;52(49):12942-5. doi: 10.1002/anie.201306181. Epub 2013 Sep 25.
2
Rh(III)-catalyzed oxidative olefination of vinylic C-H bonds: efficient and selective access to di-unsaturated α-amino acid derivatives and other linear 1,3-butadienes.铑（III）催化的乙烯基碳氢键氧化烯化反应：高效且选择性地合成二不饱和α-氨基酸衍生物及其他线性1,3-丁二烯。
Chemistry. 2011 Jun 20;17(26):7167-71. doi: 10.1002/chem.201101340. Epub 2011 May 25.
3
Dehydrogenative Cross-Coupling Reaction between N-Aryl α-Amino Acid Esters and Phenols or Phenol Derivative for Synthesis of α-Aryl α-Amino Acid Esters.N-芳基α-氨基酸酯与酚类或酚衍生物之间的脱氢交叉偶联反应用于合成α-芳基α-氨基酸酯
Org Lett. 2016 Apr 1;18(7):1526-9. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00162. Epub 2016 Mar 17.
4
Enantioselective synthesis of beta-aryl-gamma-amino acid derivatives via Cu-catalyzed asymmetric 1,4-reductions of gamma-phthalimido-substituted alpha,beta-unsaturated carboxylic acid esters.通过铜催化的γ-邻苯二甲酰亚胺取代的α,β-不饱和羧酸酯的不对称1,4-还原反应对β-芳基-γ-氨基酸衍生物进行对映选择性合成。
J Org Chem. 2008 Aug 1;73(15):6022-4. doi: 10.1021/jo800794p. Epub 2008 Jul 3.
5
Ligand-controlled iron-catalyzed coupling of α-substituted β-ketoesters with phenols.配体控制的铁催化 α-取代的β-酮酸酯与酚的偶联反应。
Org Lett. 2012 Jul 6;14(13):3324-7. doi: 10.1021/ol301297k. Epub 2012 Jun 13.
6
Iron-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Unnatural Chiral Amino Acid Derivatives.铁催化的非天然手性氨基酸衍生物的立体选择性合成。
Org Lett. 2016 Jul 15;18(14):3362-5. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01493. Epub 2016 Jul 1.
7
Di-tert-butyl peroxide-promoted α-alkylation of α-amino carbonyl compounds by simple alkanes.二叔丁基过氧化物促进简单烷烃对α-氨基羰基化合物的α-烷基化反应。
J Org Chem. 2014 Oct 17;79(20):9847-53. doi: 10.1021/jo5017426. Epub 2014 Oct 3.
8
I₂-catalyzed oxidative C(sp³)-H/S-H coupling: utilizing alkanes and mercaptans as the nucleophiles.碘催化的氧化C(sp³)-H/S-H偶联反应：以烷烃和硫醇作为亲核试剂
Chem Commun (Camb). 2014 Nov 28;50(92):14386-9. doi: 10.1039/c4cc05661b.
9
N-Heteroarylation of chiral α-aminoesters by means of palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig reaction.手性 α-氨基酯的钯催化 Buchwald-Hartwig 反应的 N-杂芳基化。
J Org Chem. 2013 Aug 16;78(16):7930-7. doi: 10.1021/jo4011427. Epub 2013 Jul 31.
10
Three component coupling of alpha-iminoesters via umpolung addition of organometals: synthesis of alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids.通过有机金属的极性翻转加成实现α-亚胺酯的三组分偶联：α,α-二取代α-氨基酸的合成
J Am Chem Soc. 2008 Nov 26;130(47):15794-5. doi: 10.1021/ja8073006.

引用本文的文献

1
Iron-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling.铁催化交叉脱氢偶联反应
Molecules. 2025 Jan 10;30(2):250. doi: 10.3390/molecules30020250.
2
Challenges and recent advancements in the synthesis of α,α-disubstituted α-amino acids.α，α-二取代α-氨基酸合成中的挑战和最新进展。
Nat Commun. 2024 Feb 17;15(1):1474. doi: 10.1038/s41467-024-45790-2.
3
Synthesis of α,α-Diaryl-α-amino Acid Precursors by Reaction of Isocyanoacetate Esters with -Quinone Diimides.通过异氰基乙酸酯与对苯醌二亚胺的反应合成α,α-二芳基-α-氨基酸前体
Org Lett. 2023 Aug 4;25(30):5608-5612. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01965. Epub 2023 Jul 24.
4
Enantioselective aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling of glycine derivatives with ketones and aldehydes cooperative photoredox catalysis and organocatalysis.甘氨酸衍生物与酮和醛的对映选择性有氧氧化交叉脱氢偶联：协同光氧化还原催化和有机催化
Chem Sci. 2020 Apr 18;11(18):4741-4746. doi: 10.1039/d0sc00683a.
5
Oxidative Dearomative Cross-Dehydrogenative Coupling of Indoles with Diverse C-H Nucleophiles: Efficient Approach to 2,2-Disubstituted Indolin-3-ones.吲哚与多种C-H亲核试剂的氧化脱芳构化交叉脱氢偶联反应：合成2,2-二取代吲哚啉-3-酮的有效方法
Molecules. 2020 Jan 20;25(2):419. doi: 10.3390/molecules25020419.
6
Synthesis and Deployment of an Elusive Fluorovinyl Cation Equivalent: Access to Quaternary α-(1'-Fluoro)vinyl Amino Acids as Potential PLP Enzyme Inactivators.合成和部署难以捉摸的氟乙烯基阳离子等价物：获得潜在的 PLP 酶失活剂作为四元α-（1'-氟）乙烯基氨基酸。
J Am Chem Soc. 2017 Oct 11;139(40):14077-14089. doi: 10.1021/jacs.7b04690. Epub 2017 Sep 28.
7
Formation of α-chiral centers by asymmetric β-C(sp3)-H arylation, alkenylation, and alkynylation.通过不对称β-C(sp3)-H芳基化、烯基化和炔基化形成α-手性中心。
Science. 2017 Feb 3;355(6324):499-503. doi: 10.1126/science.aal5175.
8
Coordinating activation strategy for C(sp(3))-H/C(sp(3))-H cross-coupling to access β-aromatic α-amino acids.用于实现β-芳基α-氨基酸的C(sp(3))-H/C(sp(3))-H交叉偶联的协同活化策略
Nat Commun. 2015 Sep 29;6:8404. doi: 10.1038/ncomms9404.