• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

铁催化的非天然手性氨基酸衍生物的立体选择性合成。

Iron-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Unnatural Chiral Amino Acid Derivatives.

机构信息

Key Laboratory of Bioorganic Phosphorus Chemistry and Chemical Biology (Ministry of Education), Department of Chemistry, Tsinghua University , Beijing 100084, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2016 Jul 15;18(14):3362-5. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01493. Epub 2016 Jul 1.

DOI:10.1021/acs.orglett.6b01493
PMID:27367820
Abstract

An iron-catalyzed diastereoselective synthesis of unnatural chiral (S)-α-amino acids with γ-quaternary carbon centers has been developed. The protocol uses inexpensive iron salt as the catalyst, readily available 2-phthaloyl acrylamide and alkenes as the starting materials, and phenylsilane as the reductant, and the reactions were performed well in mixed solvent of 1,2-dichloroethane and ethylene glycol at room temperature. The method shows some advantages including simple and wide substrates, mild conditions, high diastereoselectivity, and easy workup procedures.

摘要

一种铁催化的非天然手性 (S)-α-氨基酸的γ-季碳中心的非对映选择性合成方法已经被开发出来。该方案使用廉价的铁盐作为催化剂,易得的 2-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酰胺和烯烃作为起始原料,以及苯基硅烷作为还原剂,反应在室温下在 1,2-二氯乙烷和乙二醇的混合溶剂中进行得很好。该方法具有一些优点,包括简单和广泛的底物、温和的条件、高非对映选择性和易于处理的步骤。

相似文献

1
Iron-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Unnatural Chiral Amino Acid Derivatives.铁催化的非天然手性氨基酸衍生物的立体选择性合成。
Org Lett. 2016 Jul 15;18(14):3362-5. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01493. Epub 2016 Jul 1.
2
Iron-Catalyzed Carboamination of Olefins: Synthesis of Amines and Disubstituted β-Amino Acids.铁催化烯烃的碳氨化反应:胺和二取代β-氨基酸的合成。
J Am Chem Soc. 2017 Sep 20;139(37):13076-13082. doi: 10.1021/jacs.7b06590. Epub 2017 Sep 8.
3
Iron-catalyzed oxidative C-H/C-H cross-coupling: an efficient route to α-quaternary α-amino acid derivatives.铁催化的氧化 C-H/C-H 交叉偶联:一种高效构建 α-季碳 α-氨基酸衍生物的方法。
Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Dec 2;52(49):12942-5. doi: 10.1002/anie.201306181. Epub 2013 Sep 25.
4
Visible-light photoredox synthesis of unnatural chiral α-amino acids.可见光光氧化还原法合成非天然手性α-氨基酸
Sci Rep. 2016 May 17;6:26161. doi: 10.1038/srep26161.
5
Enantioselective organocatalytic addition of oxazolones to 1,1-bis(phenylsulfonyl)ethylene: a convenient asymmetric synthesis of quaternary alpha-amino acids.手性有机催化噁唑啉与 1,1-双(苯磺酰基)乙烯的对映选择性加成:一种方便的手性合成季碳α-氨基酸的方法。
Chemistry. 2010 May 10;16(18):5354-61. doi: 10.1002/chem.200903025.
6
Enantiodivergent Synthesis of (+)- and (-)-Pyrrolidine 197B: Synthesis of trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines by Intramolecular Hydroamination.对映体选择性合成 (+)-和 (-)-吡咯烷 197B:通过分子内氨化反应合成反式 2,5-二取代吡咯烷。
Chemistry. 2016 Oct 17;22(43):15529-15535. doi: 10.1002/chem.201602708. Epub 2016 Sep 14.
7
Asymmetric synthesis of beta-hydroxy amino acids via aldol reactions catalyzed by chiral ammonium salts.通过手性铵盐催化的羟醛反应实现β-羟基氨基酸的不对称合成。
J Org Chem. 2004 Sep 17;69(19):6489-92. doi: 10.1021/jo049283u.
8
Catalyst control in sequential asymmetric allylic substitution: stereodivergent access to N,N-diprotected unnatural amino acids.连续不对称烯丙基取代中的催化剂控制:非天然氨基酸 N,N-二保护基的立体发散性合成。
J Org Chem. 2011 Jul 1;76(13):5495-501. doi: 10.1021/jo200720c. Epub 2011 Jun 8.
9
Unnatural Amino Acid Synthesis Enabled by the Regioselective Cobalt(III)-Catalyzed Intermolecular Carboamination of Alkenes.通过区域选择性钴(III)催化的烯烃间碳氨化反应实现非天然氨基酸合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Nov 21;55(48):15166-15170. doi: 10.1002/anie.201608729. Epub 2016 Oct 27.
10
Enantioselective synthesis of cyclic quaternary α-amino acid derivatives by chiral phosphoric acid catalysis.通过手性磷酸催化对环状季铵α-氨基酸衍生物进行对映选择性合成。
Org Biomol Chem. 2017 Jul 19;15(28):6033-6041. doi: 10.1039/c7ob01149k.

引用本文的文献

1
Regioselective Fluoroalkylarylation of Enamides Enabled by an Iron-Catalyzed Multicomponent Radical Cross-Coupling Strategy.铁催化多组分自由基交叉偶联策略实现的烯酰胺区域选择性氟烷基芳基化反应
Org Lett. 2023 Oct 13;25(40):7440-7445. doi: 10.1021/acs.orglett.3c03059. Epub 2023 Sep 29.
2
Reprogramming natural proteins using unnatural amino acids.利用非天然氨基酸对天然蛋白质进行重编程。
RSC Adv. 2021 Nov 26;11(60):38126-38145. doi: 10.1039/d1ra07028b. eCollection 2021 Nov 23.
3
Combining flavin photocatalysis with parallel synthesis: a general platform to optimize peptides with non-proteinogenic amino acids.
将黄素光催化与平行合成相结合:一个用非蛋白氨基酸优化肽的通用平台。
Chem Sci. 2021 Jun 30;12(29):10083-10091. doi: 10.1039/d1sc02562g. eCollection 2021 Jul 28.
4
Fe-Catalyzed C-C Bond Construction from Olefins via Radicals.铁催化的自由基途径构建烯烃碳-碳键。
J Am Chem Soc. 2017 Feb 15;139(6):2484-2503. doi: 10.1021/jacs.6b13155. Epub 2017 Feb 2.
5
Radicals: Reactive Intermediates with Translational Potential.自由基:具有转化潜能的反应中间体。
J Am Chem Soc. 2016 Oct 5;138(39):12692-12714. doi: 10.1021/jacs.6b08856. Epub 2016 Sep 26.